Methylisothiocyanat

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Strukturformel
Struktur von Methylisothiocyanat
Allgemeines
Name Methylisothiocyanat
Andere Namen
  • Methylsenföl
  • Isothiocyansäuremethylester
Summenformel C2H3NS
CAS-Nummer 556-61-6
PubChem 11167
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff mit meerrettichartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 73,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,07 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

30–34 °C [2]

Siedepunkt

117–118 °C [2]

Dampfdruck

25 hPa (20 °C) [1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 331-301-314-317-410
P: 301+310-​303+361+353-​305+351+338-​320-​361-​405-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 23/25-34-43
S: (1/2)-36/37-38-45-60-61
LD50

72 mg·kg−1 (Ratte, oral) [2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Methylisothiocyanat (MITC), auch Methylsenföl, ist eine organische Verbindung, die sich von den Isothiocyanaten ableitet, den Salzen beziehungsweise Estern der Isothiocyansäure.

Vorkommen

MITC ist ein Bestandteil von Senfölen und kommt in geringen Mengen beispielsweise in Kapern vor.

Eigenschaften

Wie andere Isothiocyanate auch riecht MITC nach Meerrettich. Es ist ein starkes Reizmittel für Haut, Augen und Atemwege und kann zu Lungenentzündung und Nierenschäden führen. MITC schmilzt bereits bei 35 °C. Die Substanz ist wenig löslich in Wasser, leicht löslich in Alkohol und anderen organischen Lösungsmitteln. Sie ist instabil, reaktionsfähig und empfindlich gegen Licht und Sauerstoff. Auf Metalle wie Zink, Eisen und andere wirkt Methylisothiocyanat korrosiv. In alkalischen Medien erfolgt eine rasche Hydrolyse, in sauren oder neutralen Medien eine langsame.

Verwendung

Methylisothiocyanat ist ein Pestizid und wird bevorzugt zur Bekämpfung von freilebenden Nematoden, Wurzelgallenälchen und Kohlhernien, sowie gegen Wurzelfäule und Engerlinge und ähnliche eingesetzt. Es wird als Bodenentseuchungsmittel eingesetzt und wirkt als Fungizid, Nematizid und auch als Herbizid.[3][6]

Viele kommerzielle Produkte enthalten nicht Methylisothiocyanat selbst, sondern Verbindungen, die sich erst beim Ausbringen zu Methylisothiocyanat zersetzen. Beispielsweise enthält das Produkt Basamid® der Firma BASF den Wirkstoff Thiadiazin (Dazomet). In feuchter Umgebung zerfällt er in Formaldehyd, Kohlenstoffdisulfid und Methylisothiocyanat. Ein anderes Vorläuferprodukt ist Natrium-N-methyldithiocarbamat (Metam-Natrium).[7]

Sicherheitshinweise

Methylisothiocyanat gilt als stark wassergefährdend (Klasse 3)[1] und ist nicht biologisch abbaubar, baut sich jedoch im feuchten Boden innerhalb mehrerer Wochen ab. Es ist stark giftig für Fische. Im Trinkwasser sollte die Konzentration 0,1 µg·l−1 nicht übersteigen, in Fließgewässern nicht 0,5 µg·l−1. Die Nachweisgrenze liegt bei 0,05 µg·l−1.[8]

Die UN-Nummer von Methylisothiocyanat ist 2477.[1]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu Methylisothiocyanat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Juli 2009 (JavaScript erforderlich)
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Methyl isothiocyanate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011.
  3. 3,0 3,1 Müfit Bahadir, Harun Parlar und Michael Spiteller, Springer Umweltlexikon, ISBN 3-540-63561-0
  4. 4,0 4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 556-61-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Verfahren zur Bestimmung von Methylisothiocyanat (patent.de)
  7. Römpp CD 2006. Georg Thieme Verlag 2006.
  8. Sofortbericht Methylisothiocyanat im Rhein (Landesamt für Umwelt und Natur, Nordrhein-Westfalen

Weblinks

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