Strukturformel
Strukturformel von Dazomet
Allgemeines
Name Dazomet
Andere Namen
  • 3,5-Dimethylperhydro-1,3,5-thiadiazin-2-thion
  • Dimethylformocarbothialdin
  • Thiadiazin
  • Thiazon
  • Basamid
Summenformel C5H10N2S2
CAS-Nummer
PubChem 10788
Kurzbeschreibung

farbloser brennbarer Feststoff[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 162,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,37 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

104 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit
  • schlecht in Wasser (3,6 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Chloroform (390 g·l−1 bei 20 °C) und Aceton (170 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-319-410
P: 273-​305+351+338-​501 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 22-36-50/53
S: (2)-15-22-24-60-61
LD50

320 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dazomet ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dithiocarbamate.

Geschichte

Dazomet wurde zuerst 1890 von Dr. Delepine durch Reaktion von Kohlenstoffdisulfid mit Trimethyltrimethylentriimin synthetisiert und 1968 zuerst in Belgien als Pflanzenschutzmittel durch BASF registriert.[2] Es wurde in Deutschland 1971 auf seine Auswirkungen untersucht und ist bis 2012 in Europa patentiert.[6]

Gewinnung und Darstellung

Dazomet wird kommerziell durch Reaktion von Kohlenstoffdisulfid mit Methylamin und Formaldehyd gewonnen.

Eigenschaften

Dazomet zersetzt sich ab einer Temperatur über 104 °C.[1] Als technisches Produkt kommt es mit einer Reinheit von 98 % auf den Markt. Es ist moderat stabil, aber anfällig für Temperaturen größer als 35 °C und Feuchtigkeit.[7] Es hydrolysiert rasch in Wasser.[6] Bei der Zersetzung von Dazomet entsteht unter anderem Methylisothiocyanat, der eigentliche Wirkstoff[8]. Eine Verbindung mit der gleichen Grundstruktur ist das Antimykotikum Sulbentin.

Verwendung

Dazomet wird als Fungizid, Herbizid, Insektizid und Nematizid verwendet. In der Schweiz und Österreich sind dazomethaltige Pflanzenschutzmittel für den Einsatz gegen bodenbürtige Schädlinge zugelassen, in Deutschland besteht keine Zulassung.[9]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 533-74-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Juni 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 Summaries of Toxicity Studies on Dazomet.
  3. 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 533-74-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Datenblatt Dazomet bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. 6,0 6,1 Dazomet (FAO).
  7. Dazomet (Pestizidinfo).
  8. Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
  9. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 12. Juni 2010.

Weblinks