Levomepromazin

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Strukturformel
Levomepromazin-Strukturformel m. Stereochemie.png
Allgemeines
Freiname Levomepromazin
Andere Namen

(R)-[3-(2-Methoxyphenothiazin-10-yl)- 2-methylpropyl]-N,N-dimethylamin

Summenformel C19H24N2OS
CAS-Nummer
PubChem 72287
ATC-Code

N05AA02

DrugBank DB01403
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antipsychotikum, Phenothiazine

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 328,47 g·mol−1
pKs-Wert

9,19[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (20 mg·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][4]

Xn
Gesundheits-
schädlich
Levomepromazin-Hydrochlorid
R- und S-Sätze R: 22-43
S: 22-36/37-45
LD50

1100 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Levomepromazin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Phenothiazine, der in der Psychiatrie eingesetzt wird. Es handelt sich um ein niederpotentes (schwaches) Antipsychotikum, das eher als Schlaf- und Sedationsmittel dient.

Wirkprofil

Als niederpotentes Neuroleptikum steht bei Levomepromazin die sedierende Komponente im Vordergrund des Wirkspektrums; die antipsychotischen Eigenschaften sind eher gering. Angezeigt ist Levomepromazin u.a. bei psychomotorischen Erregungszuständen, weshalb es oftmals, volkstümlich gesprochen, in Form von "Beruhigungsspritzen" verabreicht wird.

Indikationen

Levomepromazin ist zur Anwendung zugelassen bei Erregungszuständen, die im Rahmen psychotischer Störungen oder bei Manie auftreten.

Als Besonderheit unter den Phenothiazinen besteht daneben noch die Indikation für die Kombinationstherapie schwerer bzw. chronischer Schmerzen.

Darreichungsformen, Dosierung

Levomepromazin liegt in Handelspräparaten in Form von Tabletten und Tropfen/Lösung zum Einnehmen sowie als Injektionslösung vor.

Die mittlere Tagesdosis beträgt 30–75 mg (stationär maximal 300 mg pro Tag). Die Tagesdosis soll dabei auf mehrere Gaben verteilt werden, wobei die Hälfte oder ein größerer Teil am Abend verabreicht werden soll.

Nebenwirkungen

  • Sehr häufig: vor allem zu Behandlungsbeginn, bei hoher Dosierung oder parenteraler Verabreichung kann es zu vermehrter Müdigkeit, vegetativen Störungen mit ausgeprägter orthostatischer Dysregulation (Reaktion bei Lageänderungen), tiefen Blutdruck, Tachykardie (anhaltend beschleunigter Puls) und EKG-Veränderungen kommen.
  • Häufig: extrapyramidalmotorische Nebenwirkungen wie Frühdyskinesien (Zungen-Schlund-Krämpfe, Schiefhals, Kiefermuskelkrämpfe, Blickkrämpfe, Versteifung der Rückenmuskulatur), Parkinson-Syndrom (Hypomimie, Tremor, Rigor, Akinese, Hypersalivation), Akathisie (Bewegungsdrang, Unfähigkeit, sitzen zu bleiben). In diesen Fällen ist eine Reduzierung der Dosierung und die Komedikation mit einem Antiparkinsonmedikament wie Biperiden in Erwägung zu ziehen. Vegetative Begleiterscheinungen wie Akkommodationsstörungen, trockener Mund, Gefühl verstopfter Nase, Erhöhung des Augeninnendrucks, Obstipation und Miktionsstörungen treten häufig auf, ebenso Übelkeit, Erbrechen, Diarrhoe und Appetitverlust.
  • Gelegentlich: allergische Reaktionen, allergische Hautreaktionen und Photosensibilität, ferner Pigmenteinlagerungen in Cornea und Linse, schwere Leberfunktionsstörungen, Abfluss-Störungen der Galle, Ikterus (Gelbsucht), Unruhe, Erregung, Benommenheit, depressive Verstimmung, Lethargie, Schwindelgefühl, Exazerbation psychotischer Symptome, seltener Zeichen von Erregung und Verwirrtheit – insbesondere unter Kombination mit anticholinerg-wirksamen Arzneimitteln – und cerebrale Krampfanfälle sowie Regulationsstörungen der Körpertemperatur.[5][6]

Chemie

Die Synthese von Levomepromazin ist in der Literatur[7] beschrieben. Levomepromazin wird ausschließlich enantiomerenrein in der (R)-Form arzneilich verwendet.

Handelsnamen

Monopräparate

Levium (D), Neurocil (D), Nozinan (A, CH), diverse Generika (D)

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Levomepromazin bei ChemIDplus.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Datenblatt LEVOMEPROMAZINE HYDROCHLORIDE CRS beim EDQM, abgerufen am 7. August 2008.
  5. Fachinformation Levomepromazin-neuraxpharm (Injektionslösung)
  6. Florian Holsboer, Gerhard Gründer, Otto Benkert: Handbuch der Psychopharmakotherapie: mit 155 Tabellen. Springer, Heidelberg 2008, ISBN 978-3-540-20475-6.
  7. Pharmaceutical Substances, Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert, 4. Auflage (2000) 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, siehe dort Seite 1168-1169, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
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