Levosalbutamol


Levosalbutamol

Strukturformel
Struktur von Levosalbutamol
Allgemeines
Freiname Levosalbutamol
Andere Namen
  • (R)-Albuterol
  • (R)-2-(tert-Butylamino)-1-(4-hydroxy- 3-hydroxymethylphenyl)ethanol
Summenformel
  • C13H21NO3 (Levosalbutamol)
  • C13H21NO3·HCl (Levosalbutamol·Hydrochlorid)
  • C13H21NO3·1/2 H2SO4 (Levosalbutamol·Sulfat)
CAS-Nummer
  • 34391-04-3 (Levoalbutamol)
  • 50293-90-8 (Levosalbutamol·Hydrochlorid)
  • 148563-16-0 (Levosalbutamol·Sulfat)
PubChem 123600
ATC-Code

R03AC

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

β2-Sympathomimetikum

Wirkmechanismus

β2-Adrenozeptor-Agonist

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse
  • 239,31 g·mol−1 (Levosalbutamol)
  • 275,78 g·mol−1 (Levosalbutamol·Hydrochlorid)
  • 576,71 g·mol−1 (Levosalbutamol·Sulfat)
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Levosalbutamol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der β2-Sympathomimetika, der als Bronchospasmolytikum bei Asthma bronchiale und chronisch obstruktiver Bronchitis eingesetzt wird. Levosalbutamol bewirkt, inhalativ verabreicht, eine rasch einsetzende und lang andauernde Entspannung (Relaxation) der glatten Muskulatur in den Bronchien. Die Wirkung beruht auf der Stimulierung von β2-Adrenozeptoren.

Stereoisomerie

Levosalbutamol ist der internationale Freiname (INN) des enantiomerenreinen (R)-Isomers des Salbutamols, welches chiral ist, also ein Stereozentrum enthält. Levosalbutamol stellt das wirksame Enantiomer (=Eutomer) des Salbutamols dar.

Das Racemat Salbutamol besteht hingegen aus den zwei Enantiomeren, (R)-2-(tert-Butylamino)-1-(4-hydroxy- 3-hydroxymethylphenyl)ethanol und (S)-2-(tert-Butylamino)-1-(4-hydroxy- 3-hydroxymethylphenyl)ethanol, im Verhältnis 1:1.

Herstellung

Mehrere vielstufige Synthesen für Levosalbutamol sind in der Literatur beschrieben.[2]

Fertigarzneimittel

Ventoplus (AR), Xopenex (USA)

Die Inhalationslösungen enthalten das jeweils gut wasserlösliche Levosalbutamolhydrochlorid oder Levosalbutamolhemitartrat.

Einzelnachweise

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009), S. 800−802 ISBN 978-3-13-558405-8; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
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