Levodropropizin

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Strukturformel
Strukturformel von Levodropropizin
Allgemeines
Freiname Levodropropizin
Andere Namen

(S)-3-(4-Phenylpiperazin-1-yl)propan-1,2-diol

Summenformel C13H20N2O2
CAS-Nummer 99291-24-4
PubChem 65859
ATC-Code

R05DB27

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antitussivum

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 236,31 g·mol−1
Schmelzpunkt

102-104 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Levodropropizin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Antitussiva (hustenreizstillende Mittel). Er wird bei Reiz- und Krampfhusten sowie Reizungen der oberen Atemwege eingesetzt. Bei eingeschränkter Leber- oder Nierenfunktion, schweren Herz-Kreislaufbeschwerden und Kindern unter 2 Jahren darf der Wirkstoff nicht eingesetzt werden. Zum Einsatz in der Schwangerschaft oder Stillzeit liegen keine Erfahrungen vor. Bei hoher Dosis kann es zu einem kurzfristigen Blutdruckabfall und Herzrasen kommen. Gelegentlich können Müdigkeit, Übelkeit, Erbrechen, leichter Durchfall, Benommenheit und Kopfschmerzen auftreten, selten auch allergische Reaktionen.

Levodropropizin enthält am Propandiolrest ein Stereozentrum es wird als (S)-Enantiomer (Eutomer) eingesetzt.

Herstellung

Die Herstellung von Levodropropizin aus dem Racemat Dropropizin mit Hilfe von Lipasen aus Pseudomonas cepacia ist in der Literatur beschrieben.[3]

Siehe auch

Der strukturell verwandte Arzneistoff Dropropizin ist ein Racemat [1:1-Gemisch von (S)-3-(4-Phenylpiperazin-1-yl)propan-1,2-diol (Levodropropizin) und (R)-3-(4-Phenylpiperazin-1-yl)propan-1,2-diol] und wird ebenfalls als Hustenstiller eingesetzt.

Einzelnachweise

  1.  R. Giani, E. Marinone, G. Melillo, M. Borsa, G. C. Tonon: Synthesis and Pharmacological Screening of New Phenylpiperazinepropane Derivatives and Their Enantiomers. In: Arzneimittel Forschung. 38, Nr. 8, 1988, ISSN 0004-4172, S. 1139-1141.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Manikrao M. Salunkhe und Ranjeet V. Nair: Novel route for the resolution of both enantiomers of dropropizine by using oxime esters and supported lipases of Pseudomonas cepacia, Enzyme and Microbial Technology 28 (2001) 333–338, PMID 11240188.
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