Hypoxanthin

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Strukturformel
Struktur von Hypoxanthin
Allgemeines
Name Hypoxanthin
Andere Namen
  • 6-Hydroxypurin
  • 1,7-Dihydro-6H-purin-6-on
  • Purin-6(1H)-on
  • 9H-Purin-6-ol
Summenformel C5H4N4O
CAS-Nummer 68-94-0
PubChem 790
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 136,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

> 300 °C[2]

Löslichkeit

25 g·l−1 in 1M Natronlauge[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 62-63
S: 36/37
LD50

750 mg·kg−1 (Maus, intraperitoneal)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Hypoxanthin ist ein natürlich vorkommendes Purinderivat und entsteht bei der Einwirkung der Xanthinoxidase auf Xanthin obwohl der Purinabbau normalerweise so abläuft, dass Hypoxanthin durch Xanthinoxidase zu Xanthin oxidiert wird. Sehr selten bildet Hypoxanthin das Grundgerüst von Nukleinsäuren. Es ist im Anticodon der tRNA enthalten in der Form des Nukleosids Inosin.

Vorkommen

Hypoxanthin kommt zum Beispiel im Harn in freier Form, sowie auch gebunden in Nukleosiden vor.

Eigenschaften

Das Hypoxanthinmolekül weist mehrere Tautomere auf, die miteinander in einem Gleichgewicht stehen:

Hypoxanthin Tautomerie.svg
Imin-Enamin-Tautomerie des Hypoxanthins.
Hypoxanthin Tautomerie2.svg
Lactam-Lactim-Tautomerie des Hypoxanthins.

Biologische Bedeutung

Hypoxanthin stellt für manche Mikroorganismen einen Wachstumsfaktor dar. Es trägt außerdem zur Färbung von Fischen bei (siehe Fischsilber). In der Hülle von Fisch-Schwimmblasen senken dichte Lagen von Hypoxanthin-Kristalliten deren Gas-Durchlässigkeit. Das an 3-Position oxidierte Hypoxanthin ist der Schreckstoff der Cypriniformes.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Datenblatt Hypoxanthin bei AlfaAesar, abgerufen am 2. März 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblatt Hypoxanthine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

Siehe auch

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