Allopurinol

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Strukturformel
Struktur von Allopurinol
Allgemeines
Freiname Allopurinol
Andere Namen
  • IUPAC: 1H-Pyrazolo [3,4-d]pyrimidin-4-on
  • Latein: Allopurinolum
Summenformel C5H4N4O
CAS-Nummer 315-30-0
PubChem 2094
ATC-Code

M04AA01

DrugBank DB00437
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Urikostatika

Wirkmechanismus

Xanthinoxidase-Inhibitor

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 136,11 g·mol−1
Schmelzpunkt

>350 °C[2]

Löslichkeit

Wasser: 569 mg·l−1 (25 °C)[3]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301-317
P: 280-​301+310 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][1]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 25-43
S: 24-36/37-45
LD50

78 mg·kg−1(Maus p.o.)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden
Der Arzneistoff Allopurinol in reiner Form auf einer Porzellanoberfläche

Allopurinol ist ein Arzneistoff zur Behandlung der chronischen Gicht und in Kombination mit anderen Medikamenten der Leishmaniose. Der Wirkstoff Allopurinol wurde 1977 von der Weltgesundheitsorganisation (WHO) in die Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation aufgenommen.[6]

Pharmakologie

Allopurinol unterbindet den Abbau von Purinen zu Harnsäure durch Hemmung des Enzyms Xanthinoxidase und wird daher auch als Urikostatikum bezeichnet. Es bewirkt ein Absinken des Harnsäurespiegels im Blut, wodurch Ablagerungen von Harnsäure im Gewebe abgebaut werden können und deren Neubildung erschwert wird. Die vermehrt anfallenden Vorstufen der Harnsäure (Xanthine) können über die Niere ausgeschieden werden.

Allopurinol ist ein meist gut verträgliches Arzneimittel. Aufgrund der potenziellen Nebenwirkungen sollte eine Einnahme jedoch nur bei ärztlicher Verordnung (Verschreibungspflicht) und Kontrolle erfolgen. Die Indikation für eine Therapie mit Allopurinol ist bei gravierender Hyperurikämie (> 8,5 mg/dl) bzw. bei wiederholten Gichtanfällen, einer bestehenden Gichtnephropathie oder beim Vorliegen von Harnsäuresteinen gegeben. Bei bereits bestehender Niereninsuffizienz muss die Dosis an die verbleibende Nierenleistung angepasst werden. Im akuten Gichtanfall darf keine Allopurinolgabe erfolgen, da durch die veränderte Löslichkeit der Harnsäure in manchen Fällen vermehrt Harnsäurekristalle gebildet werden, so dass der Anfall verlängert oder verschlimmert werden kann.

Unerwünschte Wirkungen

Die wichtigsten unerwünschten Wirkungen sind:

  • allergische Reaktionen (insbesondere Hautreaktionen)
  • Übelkeit und Erbrechen
  • Blutbildungsstörungen (Leukopenie)
  • Nierensteinbildung (besonders bei zu geringer Trinkmenge)
  • Leberschädigung
  • Polyneuropathie
  • Allopurinol-Hypersensitivitätssyndrom (metabolische Idiosynkrasie, Letalität ca. 30 %) mit folgenden Symptomen:[7][8]
    • einer Allergie ähnliche (allergoide) Symptomatik mit Fieber und Ausschlag
    • Nierenfunktionsstörung bis zur Anurie
    • massiver Leberzelluntergang
    • Leukozytose und Eosinophilie
  • Stevens-Johnson-Syndrom, bis hin zur Maximalvariante als Toxische epidermale Nekrolyse (Lyell-Syndrom)

Wechselwirkungen

  • Wird Allopurinol gleichzeitig mit Purin-Antimetaboliten wie Azathioprin oder 6-Mercaptopurin eingenommen, muss deren Dosis auf 25% der sonst üblichen gesenkt werden, da Allopurinol und sein aktiver Metabolit Oxipurinol die Xanthinoxidase inhibieren, wodurch es zum verminderten Abbau und zur Kumulation von Azathioprin kommt.[9]
  • bei Sulfinpyrazon, Probenecid, Benzbromaron, Salicylate in hohen Dosen ist die Wirksamkeit von Allopurinol herabgesetzt
  • bei Zytostatika gibt es häufiger Blutbildveränderungen (darum Blutbildkontrollen in kurzen Zeitintervallen)[10]

Gegenanzeigen

Allopurinol darf nicht im akuten Gichtanfall gegeben werden. Es wird zur Prophylaxe eingesetzt, kann aber auch selbst einen akuten Gichtanfall auslösen.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Datenblatt Allopurinol bei AlfaAesar, abgerufen am 15. Dezember 2010 (JavaScript erforderlich).
  2.  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  3. 3,0 3,1 Allopurinol bei ChemIDplus.
  4. 4,0 4,1 Datenblatt Allopurinol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. WHO Model Lists of Essential Medicines: Allopurinol, abgerufen am 16. August 2010.
  7. Singer JZ, Wallace SL: The allopurinol hypersensitivity syndrome. Unnecessary morbidity and mortality. In: Arthritis and Rheumatism. 29, Nr. 1, Januar 1986, S. 82–87. PMID 3947418. Abgerufen am 16. August 2010.
  8. Gutiérrez-Macías A, Lizarralde-Palacios E, Martínez-Odriozola P, Miguel-De la Villa F: Fatal allopurinol hypersensitivity syndrome after treatment of asymptomatic hyperuricaemia. In: BMJ (Clinical Research Ed.). 331, Nr. 7517, September 2005, S. 623–624. PMID 16166134. Volltext bei PMC: 1215560. Abgerufen am 16. August 2010.
  9. Fachinformation (000073-Z923) der Allopurinol-ratiopharm 100/300mg Tabletten; 4.5 Wechselwirkungen mit anderen Arzneimitteln und sonstige Wechselwirkungen; S. 2; http://www.fachinfo.de/viewFI?FINR=000073&RL=Allopurinol-ratiopharm%26reg%3B%20100%26nbsp%3Bmg/-300%26nbsp%3Bmg%20Tabletten; abgerufen am 3. Juli 2012.
  10. Rote Liste Online, A30 Wechselwirkungen Allopurinol; abgerufen am 3. Juli 2012.

Handelsnamen

Monopräparate

Bleminol (D), Cellidrin (D, CH), Epidropal (D), Foligan (D), Gewapurol (A), Gichtex (A), Mephanol (CH), Purinol (A), Remid (D), Uribenz (D), Uriconorm (CH), Urosin (A), Zyloric (D, A, CH), zahlreiche Generika (D, A, CH)

Kombinationspräparate

Allobenz (A), Allo.comp (D), Gichtex plus (A), ViaSpan Organkonservierungslösung (A)

Weblinks

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