Purin

Der Titel dieses Artikels ist mehrdeutig. Weitere Bedeutungen sind unter Purin (Begriffsklärung) aufgeführt.
Strukturformel
Struktur von Purin
Allgemeines
Name Purin
Andere Namen
  • 7H-Imidazo(4,5-d)pyrimidin
  • 3,5,7-Triazaindol
  • Kurzzeichen R (Purin)
Summenformel C5H4N4
CAS-Nummer 120-73-0
PubChem 1044
Kurzbeschreibung

Farblose Nadeln[1]

Eigenschaften
Molare Masse 120,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,22 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

217 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [3]
LD50

800 mg·kg−1 (Ratte i.p.)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Purin (R) ist eine heterobicyclische aromatische organische Verbindung mit vier Stickstoffatomen. Purin ist der Grundkörper der Stoffgruppe der Purine.

Darstellung und Gewinnung

Das unsubstituierte Purin kommt in der Natur nicht vor. Die erste Darstellung gelang Emil Fischer 1884 durch das Erhitzen von Harnsäure.[5] Die Herstellung erfolgt durch die Umsetzung von Aminoacetonitril mit Formamid[1] bzw. in abgewandelter Form aus Phthalimidoacetonitril und Trisformaminomethan.[5] Eine weitere Herstellung ist in einer auf Wilhelm Traube basierenden Synthese aus 4,5-Diaminopyrimidin und wasserfreier Ameisensäure möglich.[5][6]

Eigenschaften

Purin bildet farblose Kristalle, die bei 217 °C schmelzen.[1] Es kristallisiert in einem rhombischen Kristallgitter.[7] Für die feste Verbindung wurde eine Verbrennungsenthalpie von −2708 kJ·mol−1 bestimmt.[2] Die entsprechende Bildungsenthalpie beträgt 169,4 kJ·mol−1.[2]

Struktur

Das Molekül kann als kondensiertes Ringsystem, zusammengesetzt aus den beiden Heterocyclen Pyrimidin (rot) und Imidazol (grün), aufgefasst werden. Deshalb lautet sein systematischer Name 7H-Imidazol[4,5-d]pyrimidin.

Purin-Grundgerüst (9H-Isomer)

Das 7H-Purin steht mit seinem Isomer, dem 9H-Purin, in einem tautomeren Gleichgewicht.

Tautomerie des Purins

Abgeleitete Verbindungen

Purin-Alkaloide

Hauptartikel: Purinalkaloide

Vom Grundgerüst des Xanthins leiten sich auch einige Alkaloide, die Purinalkaloide, ab:

Purinalkaloide
Name Grundstruktur R1 R2 R3
Koffein Strukturformel der Purinalkaloide –CH3 –CH3 –CH3
Theobromin –H –CH3 –CH3
Theophyllin –CH3 –CH3 –H

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.22. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2012.
  2. 2,0 2,1 2,2 D.R. Kirklin, E.S. Domalski: Enthalpy of combustion of purine, in: J. Chem. Thermodyn., 1984, 16, S. 633–642; doi:10.1016/0021-9614(84)90043-0.
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Purine, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Februar 2013.
  4. Purin bei ChemIDplus.
  5. 5,0 5,1 5,2 Brockhaus ABC Chemie, F.A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1971, S. 1143.
  6. S. Hauptmann, J. Gräfe, H. Remane: Lehrbuch der Organischen Chemie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie Leipzig 1980, S. 560.
  7. D. G. Watson, R. M. Sweet, R. E. Marsh: The crystal and molecular structure of purine, in: Acta Cryst., 1965, 19, S. 573–580; doi:10.1107/S0365110X65003900.

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