Hexafluorbenzol

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Strukturformel
Strukturformel von Hexafluorbenzol
Allgemeines
Name Hexafluorbenzol
Andere Namen
  • Perfluorbenzol
  • Hexafluorbenzen
Summenformel C6F6
CAS-Nummer 392-56-3
PubChem 9805
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 186,05 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,612 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

3,7–4,1 °C[1]

Siedepunkt

80–82 °C[1]

Dampfdruck

77 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser[2]

Brechungsindex

1,377[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225
P: 210 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Leichtentzündlich
Leicht-
entzündlich
(F)
R- und S-Sätze R: 11
S: 16-33-7/9
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−224,0 ± 2,0 kcal/mol[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Hexafluorbenzol (C6F6) ist eine aromatische Verbindung. Das Molekül ist wie das Benzol aufgebaut, nur dass alle Wasserstoff-Atome durch Fluor-Atome ersetzt wurden. Es ist eine farblose, entzündliche Flüssigkeit und unpolar, daher in Wasser unlöslich. Hexafluorbenzol besitzt mit seinem Schmelzpunkt von 3,7–4,1 °C und seinem Siedepunkt von 80–82 °C kaum Unterschiede zu seinem Substitutionsinversen, dem reinen Benzol. Es wird u. a. in der 19F-NMR-Spektroskopie verwendet.[5]

Darstellung

Eine direkte Synthese von Hexafluorbenzol aus Benzol und Fluor ist nicht möglich. Der Syntheseweg verläuft beispielsweise über die Reaktion von wasserfreiem Kaliumfluorid mit Hexachlorbenzol im Autoklaven bei 450–500 °C:[6]

$ \mathrm{C_6Cl_6\ +\ 6\ KF\longrightarrow\ C_6F_6\ +\ 6\ KCl} $

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Datenblatt Hexafluorobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011.
  2. 2,0 2,1 Datenblatt bei Fisher Scientific, abgerufen am 4. März 2010.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. M. Krech, S. J. W. Price, W. F. Yared: „Determination of the Heat of Formation of Hexafluorobenzene“, in: Canadian Journal of Chemistry, 1972, 50 (18), S. 9235–9238; doi:10.1139/v72-471.
  5. R. P. Mason, W. Rodbumrung, P. P. Antich: „Hexafluorobenzene: a Sensitive 19F NMR Indicator of Tumor Oxygenation“, in: NMR in Biomedicine, 1996, 9 (3), S. 125–134; doi:10.1002/(SICI)1099-1492(199605)9:3<125::AID-NBM405>3.0.CO;2-F.
  6. N. N. Vorozhtsov, V. E. Platonov and G. G. Yakobson: „Preparation of hexafluorobenzene from hexachlorobenzene“, in: Russian Chemical Bulletin, 1963, 12 (8), S. 1389; doi:10.1007/BF00847820.

Literatur

Weblinks

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