| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | Hexaiodbenzol | ||||||
| Andere Namen |
Periodbenzol | ||||||
| Summenformel | C6I6 | ||||||
| CAS-Nummer | 608-74-2 | ||||||
| PubChem | 11853 | ||||||
| Kurzbeschreibung |
orange Nadeln[1] | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 833,49 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||
| Schmelzpunkt | |||||||
| Löslichkeit |
mäßig in N-Methyl-2-pyrrolidon[1] | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Hexaiodbenzol (C6I6) ist eine aromatische Verbindung. Das Molekül ist wie das Benzol aufgebaut, nur dass alle Wasserstoff-Atome durch Iod-Atome ersetzt wurden. Es bildet orange Nadeln und ist unpolar, daher in Wasser unlöslich.
Gewinnung und Darstellung
Die Darstellung erfolgt durch Reaktion von Benzol mit Periodsäure und Kaliumiodid in Schwefelsäure bei 0 °C.[1] Das Ergebnis eines früheren Syntheseversuchs von Levitt und Iglesias[3] mit dem gleichen Reagenz identifizierte Mattern als 1,2,4,5-Tetraiodbenzol mit einem Schmelzpunkt von 249–252 °C.
Eigenschaften
Die Struktur des Hexaiodbenzols wurde durch Röntgenstrukturanalyse aufgeklärt. Die Kristalle sind monoklin pseudohexagonal, Raumgruppe P21/c, wonach hier die C6I6-Einheit zentralsymmetrisch ist. Das Kohlenstoffgerüst ist ein regelmäßiges ebenes Sechseck mit einem mittleren C–C-Abstand von 141 ± 5 pm. Die Iod-Atome liegen in unmittelbarer Nähe zu dieser Ebene, sie zeigen kleine Verschiebungen (ca. 4 pm) abwechselnd oberhalb und unterhalb der mittleren Ebene des Ringes. Der mittlere intramolekulare I–I-Abstand beträgt 350,7 ± 0,3 pm. Der kürzeste intermolekulare Abstand ist ähnlich (376 pm), und überraschend kurz im Vergleich mit dem doppelten Van-der-Waals-Radius (430 pm). Der C–I-Abstand beträgt 209,3 ± 3,7 pm.[4] Auch unter hohem Druck bis 9,7 GPa bleiben die Kristall- und Molekülstrukturen erhalten.[5]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Daniell Lewis Mattern: Periodination of Benzene with Periodate/Iodide. In: J. Org. Chem., 1983, 48 (24), S. 4772–4773; doi:10.1021/jo00172a063; (PDF).
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ L. S. Levitt, R. Iglesias: The Periodination Reaction: Fast One-Step Synthesis of C6I6 from C6H6. In: J. Org. Chem., 1982, 47 (24), S. 4770; doi:10.1021/jo00145a032.
- ↑ Rosemary J. Steer, S. F. Watkins, P. Woodward: Crystal and Molecular Structure of Hexaiodobenzene. In: J. Chem. Soc. C, 1970, S. 403–408; doi:10.1039/J39700000403.
- ↑ Nakayama, Atsuko; Fujihisa, Hiroshi; Aoki, Katsutoshi; Carlón, Raquel Pérez: Structural Study of Hexaiodobenzene up to 9.7 GPa. In: Physical Review B (Condensed Matter and Materials Physics), 2000, 62 (13), S. 8759–8765; doi:10.1103/PhysRevB.62.8759.
Literatur
- T. A. Babushkina, T. L. Khotsyanova G. K. Semin: Crystal Structure of Hexabromo- and Hexaiodobenzene and the NQR Spectra of Br79 and I127 in these Compounds. In: Journal of Structural Chemistry, 1965, 6 (2), S. 285–286; doi:10.1007/BF00745958 (übersetzt aus: Zhurnal Strukturnoi Khimii, Vol. 6, No. 2, S. 307–308, March–April, 1965).
- Masako Suzuki: Vibrational Spectra of Hexabromobenzene and Hexaiodobenzene. In: Spectrochimica Acta Part A: Molecular Spectroscopy, 1977, 33 (10), S. 921–927; doi:10.1016/0584-8539(77)80092-5.
