Hexadecanthiol

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Strukturformel
Strukturformel von 1-Hexadecanthiol
Allgemeines
Name Hexadecanthiol
Andere Namen
  • 1-Hexadecanthiol
  • Hexadecylmercaptan
  • Hexadecan-1-thiol
  • Cetylmercaptan
Summenformel C16H34S
CAS-Nummer 2917-26-2
PubChem 18015
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 258,51 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,85 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

18–20 °C[1]

Siedepunkt

334 °C[1]

Dampfdruck

0,1 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,462 (20 °C, 589 nm)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1-Hexadecanthiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiole.

Gewinnung und Darstellung

1-Hexadecanthiol kann durch Reaktion von 1-Bromhexadecan mit Thioharnstoff gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

1-Hexadecanthiol ist eine brennbare farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, welche praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

1-Hexadecanthiol wird als Synthesechemikalie verwendet.[1] Es wird weiterhin zur Herstellung von Nanopartikeln und hydrophoben selbstorganisierenden Monoschichten verwendet. Die hohe Affinität der Thiolgruppe zu Elementen der Kupfergruppe führt dazu, dass sich die Thiole spontan in einer hochgeordneten Schicht ablagern wenn ein entsprechendes Metall einer 1-Hexadecanthiol-Lösung exponiert wird[5]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 1,9 Eintrag zu CAS-Nr. 2917-26-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. November 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1  David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. CRC Press, 2009, ISBN 978-1420090840.
  3. Datenblatt Hexadecanthiol bei Merck, abgerufen am 28. November 2011.
  4. William J. Ferrell, Antonio Garces, Etienne A. Desmyter: Synthesis and properties of 35S, 14C and 3H labeled S-alkyl glycerol ethers and derivatives. In: Chemistry and Physics of Lipids. 16, Nr. 4, Juli 1976, S. 276-284. doi:10.1016/0009-3084(76)90022-0.
  5. Datenblatt Hexadecanthiol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. November 2011.