Hexaconazol


Hexaconazol

Strukturformel
Strukturformel von Hexaconazol
Allgemeines
Name Hexaconazol
Andere Namen
  • Hexaconazol
  • (RS)-2-(2,4-Dichlorphenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol
Summenformel C14H17Cl2N3O
CAS-Nummer 79983-71-4
PubChem 66461
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 314,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

111 °C[2]

Dampfdruck

0,02 mPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[2]
  • löslich in vielen organischen Lösungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-317-411
P: 273-​280 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Umweltgefährlich
Umwelt-
gefährlich
(N)
R- und S-Sätze R: 22-43-51/53
S: (2)-24-37
LD50

2190 mg/kg (oral Ratte)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Hexaconazol ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole.

Gewinnung und Darstellung

Hexaconazol kann durch eine mehrstufige Reaktion aus m-Dichlorbenzol und Pentylchlorid mit Trimethylsulfoniumiodid, Dimethylsulfoxid und dem Natriumsalz von 1,2,4-Triazol gewonnen werden.[6]

Eigenschaften

Hexaconazol ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[2]

Verwendung

Hexaconazol wird als Breitband-Fungizid gegen Schlauch- und Ständerpilze[7] bei Wein (gegen Schwarzfäule), Äpfeln (gegen Echter Mehltau), Kaffee und Erdnüssen verwendet.[6] Es wurde 1986 unter den Namen Contaf, Anvil und Planeta auf den Markt gebracht.[2] Es wirkt als Hemmer der Steroid-Demethylierung.[7] Im November 2006 entschied die EU-Kommission, dass Hexaconazol nicht in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen werden soll. Daher darf es heute in der EU nicht als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet werden.[8] In Deutschland, Österreich und auch in der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Eintrag zu CAS-Nr. 79983-71-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6  Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Wiley-VCH, 2007, ISBN 978-3527316045 (Seite 611 in der Google Buchsuche).
  3. 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 79983-71-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Datenblatt Hexaconazol, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Januar 2012.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. 6,0 6,1  Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0815514015 (Seite 706 in der Google Buchsuche).
  7. 7,0 7,1  Timothy C. Marrs und Bryan Ballantyne: Pesticide toxicology and international regulation. John Wiley & Sons, 2003, ISBN 978-0471496441 (Seite 255 in der Google Buchsuche).
  8. umwelt-online.de: Entscheidung 2006/797/EG der Kommission vom 22. November 2006 über die Nichtaufnahme von Ammoniumsulfamat, Hexaconazol, Natriumtetrathiocarbonat und 8-Hydroxyquinolin in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesen Wirkstoffen.
  9. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 13. Januar 2012