Gemcitabin

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Strukturformel
Strukturformel von Gemcitabin
Allgemeines
Freiname Gemcitabin
Andere Namen

4-Amino-1-[3,3-difluor-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)- tetrahydrofuran-2-yl]-1H-pyrimidin-2-on (IUPAC)

Summenformel C9H11F2N3O4
CAS-Nummer
  • 95058-81-4 (Gemcitabin)
  • 122111-03-9 (Gemcitabin-Hydrochlorid)
PubChem 60750
ATC-Code

L01BC05

DrugBank APRD00201
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antimetabolit, Zytostatikum

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 263,20 g·mol−1
Schmelzpunkt

287-292 °C (Gemcitabin-Hydrochlorid) [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 360
P: 201-​308+313 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 46-21-36/38-62-63
S: 53-25-26-36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Gemcitabin ist ein chemisches Analogon des Nukleosids Cytidin. Es wird als Zytostatikum in der Chemotherapie verwendet.

Chemie

Gemcitabin (2',2'-Difluordesoxycytidin) ist ein Nukleosid aus Cytosin und einer difluorierten Desoxyribose.

Pharmakologie

Wirkungsmechanismus

Gemcitabin ist ein Zytostatikum und wird in die Gruppe der Antimetabolite eingeordnet und gehört zur Gruppe der Pyrimidinanaloga. Es handelt sich um ein Prodrug, das erst in der menschlichen Zelle zu seiner eigentlichen Wirkform umgewandelt wird.

Die zytostatische Wirkung von Gemcitabin beruht darauf, dass statt des menschlichen Nukleosids Cytidin die Wirkform des Gemcitabin, das Gemcitabintriphosphat, in die DNA eingebaut wird. Dadurch wird die DNA-Synthese unterbrochen und es kommt zum Zelltod.

Aufnahme und Verteilung im Körper

Da Gemcitabin erst in der Zelle durch ein Enzym in die Wirkform umgewandelt wird, fällt diesem Enzym eine besondere Bedeutung zu. Die Wirksamkeit des Gemcitabin ist von der Dosis, aber auch von der Infusionsdauer abhängig.
In der Leber, im Blut und in der Niere wird Gemcitabintriphosphat in eine zytostatisch unwirksame Substanz abgebaut. Die Ausscheidung erfolgt über die Niere.
Die biologische Halbwertzeit ist abhängig vom Geschlecht und Alter des Patienten. Sie beträgt etwa 40–90 Minuten.

Unerwünschte Wirkungen

Nebenwirkung Index
Knochenmarksschädigung 2
Hautausschlag 1
Haarausfall 1
Schleimhautentzündung 1
Übelkeit und Erbrechen 1
Leberschädigung 1
Periphere Neuropathie 1
Nierenschädigung 1
Schädigung des Herzens 0
Allergie 0
Lungenfibrose 0
Schädigung des ZNS 0
Hautnekrosen 0

Index:

  • 0 = mild oder selten
  • 1 = gelegentlich, nicht schwerwiegend
  • 2 = wichtige unerwünschte Wirkung
  • 3 = schwerwiegend oder häufig

Außerdem können Fieber, Dyspnoe und Ödeme auftreten. Die Knochenmarksschädigung kann eine Anpassung der Dosis erforderlich machen.

Wechselwirkungen

Anwendungsgebiete (Indikationen)

  • Therapie des Adenokarzinom des Pankreas (häufigste Form des Bauchspeicheldrüsenkrebs)
Monotherapie oder in Kombination mit Erlotinib
  • Nicht-kleinzelliges Bronchialkarzinom
Kombination mit Cisplatin
  • Mammakarzinom (Brustkrebs)
Kombination mit Paclitaxel
  • Harnblasenkarzinom
Kombination mit Cisplatin
  • Ovarialkarzinom (Eierstockkrebs)
Kombination mit Carboplatin
  • Rezidivtherapie bei Lymphomen (Non-Hodgkin- und Hodgkin-Lymphome)
Kombination mit Dexamethason
  • Gallengangskarzinom
Monotherapie oder in Kombination mit Cisplatin

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

  • Überempfindlichkeit gegenüber Gemcitabin.
  • Bei mäßig bis stark eingeschränkter Leberfunktion oder stark eingeschränkter Nierenfunktion sollte Gemcitabin nicht gegeben werden, da keine entsprechenden Studien durchgeführt wurden.

Dosierung

Je nach Krankheitsbild 1.000–2.000 mg/m2 Körperoberfläche.

Literatur

  • Arzneimittel-Therapie-Kritik, München, 2005 Jahrg. 37, S. 121–128.
  • Fachinfo: Gemzar.
  • Textbook of Primary Care Medicine, 3rd ed, Mosby 2001.

Einzelnachweise

  1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 755, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Gemcitabine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

Handelsnamen

Monopräparate

Cytogembin (A), Ebegemcit (A), Gemcapyr (A), Gemcitara (A), Gemzar (D, A, CH, EU), Tabinell (A), diverse Generika (D, A, CH)

Weblinks


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