Fuchsin


Fuchsin

Strukturformel
Struktur von Fuchsin
Allgemeines
Name Fuchsin
Andere Namen
  • Anilinrot
  • Diamantfuchsin
  • Fuchsin basisch
  • Fuchsin RFN
  • Magenta I
  • Magentarot
  • Basic Violet 14 (INCI;KVO)
  • CI 42510 (INCI)
  • Rosanilin-Chlorid
  • Methylrosaniliniumchlorid
  • Methylfuchsin
  • 3-Methylparafuchsin
Summenformel C20H19N3 · HCl
CAS-Nummer 632-99-5
PubChem 12448
Kurzbeschreibung

grüner Feststoff [1]

Eigenschaften
Molare Masse
  • 302,39 g·mol−1 (Base)
  • 337,85 g·mol−1 (Hydrochlorid)
Aggregatzustand

fest [1]

Schmelzpunkt

235 °C (Zersetzung) [1]

Löslichkeit

wenig in Wasser (4 g·l−1 bei 25 °C) [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302-317-334-351
P: 261-​280-​342+311 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 40
S: 36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Fuchsin ist ein roter Triphenylmethanfarbstoff, der in Alkohol (Ethanol) gelöst in der Mikroskopie und Histologie zum Färben verwendet wird.

Geschichte

Fuchsin wurde 1858 von dem deutschen Chemiker August Wilhelm von Hofmann und fast zur gleichen Zeit von dem Lyoner Chemiker François-Emmanuel Verguin entdeckt und nach der amerikanischen Zierpflanze Fuchsie benannt, deren blaurote Blüten einen ähnlichen Farbton aufweisen. Es war der zweite großtechnisch hergestellte Teerfarbstoff.

Darstellung

Fuchsin wird durch Reaktion von 4-Aminobenzaldehyd, 4-Aminobenzylalkohol oder 4,4′-Diaminodiphenylmethan mit Anilin in Gegenwart von Oxidationsmitteln und Eisen(II)-chlorid hergestellt. Dabei entsteht außer dem Fuchsin als Verunreinigung auch Parafuchsin, welches ähnliche Eigenschaften besitzt.

Eigenschaften

Fuchsin bildet grüngelb metallisch glänzende Kristalle, die sich in Wasser und Alkohol langsam mit intensiv roter Farbe auflösen.[4]

Handelsübliches Fuchsin ist ein Gemisch aus Fuchsin selbst, nach IUPAC (4-[(4,4′-Diamino)diphenylmethylen]cyclohexa -2,5-dienylidenammoniumchlorid und Parafuchsin, (4-[(4,4′-Diamino)diphenylmethylen] -2-methylcyclohexa-2,5-dienylidenammoniumchlorid). Sie unterscheiden sich in einer Methylgruppe und sind damit homolog.

Das Molekül stellt ein mesomeriestabilisiertes Kation dar, mit den Eigenschaften eines Cyaninfarbstoffs. Dies begründet die intensive Farbigkeit des Fuchsins. Alkoholische Fuchsin-Lösungen besitzen eine anomale Dispersion.

Das Hydrochlorid von Parafuchsin ist mesomeriestabilisert, woraus sich eine intensive Farbigkeit ableitet.

Verwendung

  • Fuchsin wurde lange als Färbemittel für Wolle und Leder verwendet.
  • Es wird in der Feulgenschen Nuclealreaktion eingesetzt, um DNA in Zellkernen oder im Kernäquivalent von Bakterien nachzuweisen. Es kann auch zur Chromosomenfärbung verwendet werden.
  • Fuchsin wirkt antimykotisch und antiseptisch bei grampositiven Bakterien, wird aber wegen des Verdachts auf Kanzerogenität weder am Menschen noch in der Veterinärmedizin eingesetzt.
  • 1895 wurde Fuchsin erstmals als Auslöser für Blasenkrebs beschrieben.
  • Fuchsin wurde auch in der Farbfotografie eingesetzt.
  • Basisches Fuchsin wird seit den 1960er Jahren verwendet, um Mikrorisse in Knochen in vitro zu färben [5] und mit der Fluoreszenz des Farbstoffs zu identifizieren [6].
  • Fuchsin wird in der Technik zur Feststellung von Rissen in Bauteilen, z.B. Faserverbundbauteilen, verwendet.
  • Aufgrund der vorhandenen offenen Restporosität in Steinzeug, die durch den "Fuchsintest" nachgewiesen werden kann, lässt sich eine klare Unterscheidung zum Porzellan hin machen. [7]
  • Als Fuchsinschweflige Säure wird es als Nachweismittel für Aldehyde verwendet. Dabei wird zu der magentafarbenen Lösung von Fuchsin etwas verdünnte Schweflige Säure zugegeben, bis sich die Flüssigkeit entfärbt hat. Beim Zugeben zu einem Aldehyd färbt sich die Lösung über blau und rot zu violett.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Eintrag zu Magenta in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. September 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Basic Fuchsin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 758, ISBN 3-342-00280-8.
  5. Frost, H. M. (1960). Presence of microscopic cracks in vivo in bone. Henry Ford Hospital Bulletin, 8, 25–35.
  6. Lee, T. C., Myers, E., & Hayes, W. (1998). Fluorescence-aided detection of microdamage in compact bone. Journal of Anatomy, 193(02), 179–184.
  7. Hermann Salmang: Keramik, 7. Auflage, Springer-Verlag, Berlin Heidelberg, 2007, S. 705, ISBN 3-540-63273-5.