Parafuchsin

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Strukturformel
Struktur von Parafuchsin
Allgemeines
Name Parafuchsin
Andere Namen
  • Pararosanilin
  • 4,4′-(4-Iminocyclohexa-2,5- dienylidenmethylen)dianilinhydrochlorid
  • C.I. Basic Red 9
Summenformel C19H17N3 · HCl
CAS-Nummer 569-61-9
PubChem 11293
Kurzbeschreibung

grünlicher Feststoff [1]

Eigenschaften
Molare Masse 323,8 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

268–270 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

10 g·l−1 [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 350
P: 201-​308+313 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 45
S: 53-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Parafuchsin ist eine chemische Verbindung. Es kommt im handelsüblichen, roten Triphenylmethanfarbstoff Fuchsin vor, der in Ethanol gelöst in der Mikroskopie und Histologie zum Färben verwendet wird. Parafuchsin und Fuchsin unterscheiden sich in einer Methylgruppe und sind damit homolog.

Gewinnung und Darstellung

Parafuchsin entsteht bei der Darstellung von Fuchsin als Verunreinigung. Dabei wird Fuchsin durch Reaktion von 4-Aminobenzaldehyd, 4-Aminobenzylalkohol oder 4,4′-Diaminodiphenylmethan mit Anilin in Gegenwart von Oxidationsmitteln und Eisen(II)-chlorid hergestellt.

Eigenschaften

Das Molekül stellt ein mesomeriestabilisiertes Kation dar, mit den Eigenschaften eines Cyaninfarbstoffs. Dies begründet die intensive Farbigkeit des handelsüblichen Fuchsins (verunreinigt mit Parafuchsin). Alkoholische Fuchsin-Lösungen besitzen eine anomale Dispersion.

Das Hydrochlorid von Parafuchsin ist mesomeriestabilisert, woraus sich eine intensive Farbigkeit ableitet.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt Parafuchsin bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  2. 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 569-61-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu CAS-Nr. 569-61-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. April 2011 (JavaScript erforderlich).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

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