Fludarabin

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Strukturformel
Struktur von Fludarabin-5-dihydrogenphosphat
Allgemeines
Freiname Fludarabine
Andere Namen
  • {[(2R,3S,4S,5R)-5-(6-amino-2-fluoro-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy}phosphat (IUPAC)
Summenformel C10H13FN5O7P
CAS-Nummer
  • 75607-67-9
  • 21679-14-1 (des-Phosphat)
PubChem 657237
ATC-Code

L01BB05

DrugBank APRD00594
Eigenschaften
Molare Masse 365,21 g·mol−1
Löslichkeit

löslich in DMSO[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

des-Phosphat

07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Fludarabin ist ein Zytostatikum aus der Gruppe der Purinanaloga.

Eigenschaften

Fludarabin oder Fludara (Fludarabin-5-dihydrogenphosphat) ist ein fluoriertes Nukleotid-Analogon von Vidarabin und gehört zur Gruppe der Purin-Analoga.

Fludarabin wird nach intravenöser Gabe in den Körperzellen zum aktiven Metaboliten Fludarabin-ATP phoshoryliert. In dieser Form ist es eigentlich wirksam. Es verhindert hierbei die DNA-Synthese durch Hemmung der Ribonukleotidreduktase und DNA-Polymerase. Außerdem wird das Fludarabin-Nukleotid in die DNA eingebaut und führt damit zur Apoptose der Zelle. Fludarabin weist somit zytotoxische Eigenschaften auf.

Verwendung

Fludarabin wird zur Behandlung von niedrigmalignen Non-Hodgkin-Lymphomen, von akuten Leukämien und der Chronisch-lymphatischen-Leukämie (CLL) eingesetzt.

Nebenwirkungen

Hauptnebenwirkungen sind eine oftmals ausgeprägte Myelosuppression und Immunsuppression, die zu einer erhöhten Anfälligkeit auf Infekte führt. Durch eine häufig vorkommende Knochenmarksuppression können Anämie, Thrombozytopenie und Neutropenie auftreten. Es werden häufig CD4+-Helferzellen, CD8+-Suppressorzellen und natürliche Killerzellen (NK-Zellen) sowie die Immunglobuline reduziert. Außerdem können wie bei anderen Zytostatika Übelkeit, Appetitlosigkeit, Schwächegefühl und Fieber auftreten.

Weblinks

Einzelnachweise

  1. Selleckchem: Fludarabine
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt 2-Fluoroadenine-9-β-D-arabinofuranoside bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Mai 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

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