Flufenacet


Flufenacet

Strukturformel
Strukturformel von Flufenacet
Allgemeines
Name Flufenacet
Andere Namen

N-(4-Fluorphenyl)-N-isopropyl-2-(5-trifluormethyl-(1,3,4)-thiadiazol-2-yloxy)acetamid

Summenformel C14H13F4N3O2S
CAS-Nummer 142459-58-3
PubChem 86429
Kurzbeschreibung

farbloser bis gelblicher Feststoff[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 363,33 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,31 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

79 °C[4]

Siedepunkt

150 °C (Zersetzung)[4]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (56 mg·l−1 bei 20 °C)[3]
  • löslich in Aceton, Acetonitril und Dichlormethan[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-373-317-410
P: 273-​280-​501 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Umweltgefährlich
Umwelt-
gefährlich
(N)
R- und S-Sätze R: 48/22-43-50/53
S: (2)-13-24-37-60
LD50

589 mg·kg−1 (Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Flufenacet ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxyacetamide und Thiadiazole.

Gewinnung und Darstellung

Flufenacet kann durch Umsetzung äquivalenter Mengen von 2-Methylsulfonyl-5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol mit 2-Hydroxy-[N-(4-fluoropheny)-N-isopropyl]-acetamid in Gegenwart von Natriumhydroxid in Aceton gewonnen werden.[7][8]

Fluenacetsynthese

Eigenschaften

Flufenacet ist ein gelblicher Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Flufenacet wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln (Vorauflaufherbizid) im Ackerbau, Gemüsebau, Obstbau und Zierpflanzenbau verwendet.[1] Es wurde vorläufig bis zum 31. Dezember 2013 in den Anhang I der Pflanzenschutzmittel-Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen. Flufenacet ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz als Wirkstoff in zugelassenen Pflanzenschutzmitteln enthalten.[9]

Die Verbindung zeigt eine starke Wirkung auf meristematische Gewebe, interferiert mit Membranfunktionen und verändert die Permeabilität von Zellmembranen. Sie wirkt als ein Inhibitor der Interaktion von Thyroidhormonrezeptor und Steroidrezeptor-Koregulator 2.[3]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Eintrag zu CAS-Nr. 142459-58-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Dezember 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Flufenacet, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Dezember 2011.
  3. 3,0 3,1 3,2 LAWA Expertenkreis "Stoffe": Stoffdatenblatt: Flufenacet, Stand 15. März 2010.
  4. 4,0 4,1 4,2 flufenacet
  5. 5,0 5,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 142459-58-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  6. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7. Hatzios KK, ed; Herbicide Handbook of the Weed Science Society of America. 7th ed. Suppl. Champaign, IL: Weed Sci Soc Amer p. 9 (1998).
  8. Flufenacet in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 29. Juli 2012.
  9. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 1. Januar 2012.

Weblinks