5-Flucytosin
| Strukturformel | |||||||||
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| Allgemeines | |||||||||
| Freiname | 5-Flucytosin | ||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H4FN3O | ||||||||
| CAS-Nummer | 2022-85-7 | ||||||||
| PubChem | 3366 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| DrugBank | DB01099 | ||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||
| Wirkstoffklasse |
Antimykotikum | ||||||||
| Verschreibungspflichtig: Ja | |||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 129,09 g·mol−1 | ||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
5-Flucytosin, oft auch 5-Fluorcytosin (Handelsname: Ancotil), ist ein Analogon der Nukleinbase Cytosin und wird als systemisches Antimykotikum zur Behandlung von Mykosen verwendet.
Pharmakologie
5-Fluorcytosin gilt als sogenanntes Prodrug. Durch eine Cytosin-Permease wird es in die Pilzzelle aufgenommen und dort sofort durch die Cytosin-Desaminase zu 5-Fluoruracil desaminiert.[2] Die Desaminierung von 5-Fluorcytosin zu 5-Fluoruracil erfolgt in den Zellen von Säugetieren nicht oder nur in geringem Maße. Ob 5-Fluorcytosin in Menschen als Karzinogen wirken kann, ist noch nicht bekannt.
5-Fluorouracil inhibiert die DNA-Synthese und kann zur Bildung fehlerhafter RNA führen, womit es fungistatisch (pilzwachstumshemmend) wirkt. 5-Fluorcytosin wirkt gegen Candida-Arten (hier gibt aber teilweise schon Resistenzen), Aspergillus-Arten und weitere Pilze. Um weiteren Resistenzbildungen vorzubeugen, wird es häufig mit Amphotericin B kombiniert.
Weblinks
- Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: 5-Flucytosin-Präparate
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Datenblatt 5-Fluorocytosine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
- ↑ F. von Bruchhausen: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Drogen A-K, S. 226, 5. Auflage, Springer Verlag, Berlin, 1998, ISBN 3-540-61618-7.
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