Epibatidin
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Epibatidin | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H13ClN2 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer |
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| PubChem | 105084 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff [(+)-Epibatidin·Dihydrochlorid][1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 208,69 g·mol−1 [(+)-Epibatidin] | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig [(+)-Epibatidin] [2] | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (10 g·l−1 [(+)-Epibatidin·Dihydrochlorid] [1] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Epibatidin ist ein aus dem Hautdrüsensekret des Pfeilgiftfrosches (Epipedobates tricolor) gewonnenes Alkaloid mit bizyklischer Struktur. Es kommt in einer Menge von weniger als 1 mg pro Frosch vor. Epibatidin übertrifft die analgetische Wirkung von Morphin etwa um das 200-fache[4] und die Affinität des Nicotins zu nicotinischen Acetylcholinrezeptoren um das 120-fache. Epibatidin ist ein potentes Analgetikum, jedoch für die Anwendung am Menschen zu toxisch.
Ausgehend vom Epibatidin wurde 1996 das nur gering toxische Nichtopioid-Analgetikum ABT-594 entwickelt, das zu den Azetidinen zählt.[5]
Siehe auch
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Datenblatt (+)-Epibatidine dihydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. März 2011.
- ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 616, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Epibatidine.
- ↑ Zin Sig Kim: Asymmetrische Synthese von 1,3-Aminoalkoholen und deren Anwendung zur Synthese von Azetidinen und 1-Azabicyclen, TH Aachen, Dissertation, 2006.