Azetidin

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Strukturformel
Strukturformel des Azetidins
Allgemeines
Name Azetidin
Andere Namen

Trimethylenimin

Summenformel C3H7N
CAS-Nummer 503-29-7
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit [1]

Eigenschaften
Molare Masse 57,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,85 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

−83 °C [2]

Siedepunkt

61–62 °C[1]

Dampfdruck

176 hPa (19 °C) [1]

Löslichkeit

löslich in Wasser [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225-314
P: 210-​280-​305+351+338-​310 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Leichtentzündlich Ätzend
Leicht-
entzündlich
Ätzend
(F) (C)
R- und S-Sätze R: 11-34
S: 26-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Azetidin, auch Trimethylenimin genannt, ist der einfachste stickstoffhaltige gesättigte viergliedrige Heterocyclus. Es bildet die Grundstruktur der Gruppe der Azetidine.

Darstellung

Azetidin kann aus der thermischen Umsetzung von 1,3-Diaminopropan mit Salzsäure erhalten werden.[5]

$ \mathrm {NH_{2}(CH_{2})_{3}NH_{2}\ \xrightarrow {HCl} \ C_{3}H_{7}N+\ NH_{3}} $

Eigenschaften

Azetidin ist eine farblose Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 61–62 °C. Es handelt sich um eine heterocyclische Stickstoffbase.

Reaktionen

Der Azetidinring kann durch Nukleophile geöffnet werden. Hierdurch ist die Synthese von endständigen Aminen möglich.

So reagiert beispielsweise Ethylendiamin mit Azetidin am Palladium-Katalysator unter Ringöffnung zu einem Triamin.[6]

Ringöffnungsreaktion mit Ethylendiamin

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Datenblatt Azetidin bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.
  2. G. M. Day, W. D. S Motherwell, H. L. Ammon, S. X. M. Boerrigter, R. G. della Valle, E. Venuti, A. Dzyabchenko, J. D. Dunitz, B. Schweizer, B. P. van Eijck, P. Erk in: Acta Crystallogr. Sect. B 2005, 61, 5, 511–527.
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Azetidin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Ladenburg, Sieber in: Chem. Ber. 1890, 23, 2727.
  6. S.-I. Murahashi, N. Yoshimura, T. Tsumiyama, T. Kojima in: J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 15, 5002–5011.

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