Epicocconon


Epicocconon

Strukturformel
Struktur von Epicocconon
Allgemeines
Name Epicocconon
Andere Namen
  • (6S,9aS)-3-((1Z,4E,6E,8E)-1-hydroxy- 3-oxodeca-1,4,6,8-tetraenyl)- 6-(hydroxymethyl)-9a-methyl-5,6-dihydro- 9aH-fur[3,2-g]isochromen-2,9-dion
  • Lightning Fast
  • Deep Purple
  • Lava Purple
  • LavaCell[1]
Summenformel C23H22O7
CAS-Nummer 371163-96-1
PubChem 10223268
Eigenschaften
Molare Masse 410,42 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Epicocconon ist ein Fluoreszenzfarbstoff aus dem Pilz Epicoccum nigrum.[3]

Eigenschaften und Verwendung

Das wasserlösliche Epicocconon fluoresziert schwach grünlich (λem = 520 nm) in seiner protonierten Form. Bei Zugabe von Base wird ein Proton abgegeben. Das resultierende Anion verliert jedoch die Fähigkeit zu fluoreszieren:

Epicocconone pks.svg

Der Farbstoff kann mit primären Aminen reagieren. Dies kann ausgenutzt werden, um in der Biochemie Proteine anzufärben.[4] Bei der Reaktion bildet sich ein intensives, rot-fluoreszierendes Enamin.[5] Infolgedessen kann Epicocconon zum Nachweisen bzw. Quantifizieren von Proteinen in Lösung, Gelen oder Zellen verwendet werden. Sollten die Proteine aber in einem zu basischem Milieu vorliegen, wird das Enaminprodukt deprotoniert und verliert seine fluoreszenten Eigenschaften.

Epicocconone protein.svg

Einzelnachweise

  1. interchim.fr: Produktblatt abgerufen am 29. Dezember 2012.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Bell, P.J. und Karuso, P. (2003): Epicocconone, a novel fluorescent compound from the fungus epicoccum nigrum. In: J. Am. Chem. Soc. 125(31); 9304–9305. PMID 12889954 doi:10.1021/ja035496+.
  4. Mackintosh, J.A. et al. (2005): Fluoroprofile, a fluorescence-based assay for rapid and sensitive quantitation of proteins in solution. In: Proteomics. 5(18); 4673–4677. PMID 16267819 doi:10.1002/pmic.200500095.
  5. Coghlan, DR. et al. (2005): Mechanism of reversible fluorescent staining of protein with epicocconone. In: Org Lett. 7(12); 2401–2404; PMID 15932208.

Weblinks