Diphenylphosphan

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Strukturformel
Diphenylphosphan.png
Allgemeines
Name Diphenylphosphan
Andere Namen

Diphenylphosphin

Summenformel C12H11P
CAS-Nummer 829-85-6
PubChem 70017
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 186,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,07 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−14,5 °C[2]

Siedepunkt

280 °C[1]

Dampfdruck

2,7 hPa (110 °C)[1]

Brechungsindex

1,626[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 250-315-319-335
P: 222-​231-​261-​305+351+338-​422 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Leichtentzündlich Reizend
Leicht-
entzündlich
Reizend
(F) (Xi)
R- und S-Sätze R: 17-36/37/38
S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Diphenylphosphin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphane.

Herstellung

Diphenylphosphan kann durch die Hydrierung von Chlordiphenylphosphan mit Lithiumaluminiumhydrid erhalten werden.

Auch die Reaktion von Triphenylphosphan mit elementarem Lithium liefert Diphenylphosphan.[5]

$ \mathrm{PPh_3\ +\ 2 Li\longrightarrow\ LiPPh_2 \ +\ LiPh} $
Reaktion von Triphenylphosphan mit Lithium zu Dipenylphosphan. Durch wässrige Aufarbeitung werden aus den lithiierten Verbindungen die Produkte freigesetzt. Ph = Phenyl

Eigenschaften

Diphenylphosphin ist eine farblose Flüssigkeit die bei −14,5 °C schmilzt und bei 280 °C siedet. Diphenylphosphin reagiert als sehr schwache Säure nur mit starken Basen zum Diphenylphosphid-Anion, das durch Mesomerie stabilisiert ist.

Verwendung

Das Anion von Diphenylphosphin (Ph2P) kann durch die Umsetzung mit basischen Salzen von beispielsweise Kalium- oder Lithium erhalten werden. Das Anion kann als Nukleophil in Substitutionsreaktionen eingesetzt werden. Dieses wird beispielsweise zur Synthese von Phosphanliganden wie dppm[6] oder dppp[7] verwendet.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Datenblatt Diphenylphosphine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. März 2011.
  2. E. Wiberg, M. van Ghemen, G. Müller-Schiedmayer: Neues aus der Chemie der Polyphosphane, in: Angew. Chem., 1963, 75, S. 814–823.
  3. H. R. Hudson, A. R. Qureshi, D. Ragoonanan: Factors in the formation of isomerically and optically pure alkyl halides. Part IX. Reactions of (1-substituted n-alkyl) diphenylphosphinites with hydrogen halides and with halogens, in: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1972, S. 1595–1597.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. D. Wittenberg, H. Gilman: Lithium Cleavages of Triphenyl Derivatives of Some Group Vb Elements in Tetrahydrofuran, in: J. Org. Chem., 1958, 23, S. 1063–1065.
  6. E. N. Tsvetkov, N. A. Bondarenko, I. G. Malakhova, M. I. Kabachnik, in: Synthesis, 1986, 3, S. 198–208.
  7. M. T. Honaker, B. J. Sandefur, J. L. Hargett, A. L. McDaniel, R. N. Salvatore, in: Tetrahedron Lett., 2003, 44, 46, S. 8373–8378.

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