Diphenylpyralin

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Strukturformel
Strukturformel von Diphenylpyralin
Allgemeines
Freiname Diphenylpyralin
Andere Namen
  • 4-Benzhydryloxy-1-methylpiperidin
  • 4-(Diphenylmethoxy)-1-methylpiperidin (IUPAC)
Summenformel C19H23NO
CAS-Nummer
  • 147-20-6
  • 132-18-3 (Hydrochlorid)
PubChem 3103
ATC-Code

R06AA07, R06AA57

DrugBank DB01146
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse
Eigenschaften
Molare Masse 281,39 g·mol−1
Schmelzpunkt

30 °C[1]

Siedepunkt

158–160 °C (266 Pa)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Hydrochlorid

07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]

Hydrochlorid


Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: 3
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Diphenylpyralin ist ein Arzneistoff, der als systemisches Antiallergikum Anwendung findet.

Er gehört zur Wirkstoffklasse der Antihistaminika der ersten Generation bzw. zur Stoffgruppe der Aminoalkylether.

Diphenylpyralin war in Deutschland (als Grippemittel[5]) und der Schweiz (als perorales Schnupfenmittel[6]) in Form von Kombinationspräparaten im Handel.

Außer der antiallergischen Wirkung wird dem Arzneistoff auch eine sekretionshemmende Wirkung zugeschrieben.[6]

Chemische Synthese

Die Verbindung lässt sich durch Alkylierung von 4-Hydroxy-1-methylpiperidin mit Benzhydrylbromid herstellen:[7]

Diphenylpyralinsynthese

Einzelnachweise

  1.  E. W. Neuhoff, H. Auterhoff: Zur Analytik der Antihistamine. 4. Mitteilung. In: Archiv der Pharmazie. 288, Nr. 8-9, 1955, S. 400–407, doi:10.1002/ardp.19552880811.
  2. Patent DE934890: Verfahren zur Herstellung von basischen Benzhydrylaethern. Veröffentlicht am 10. November 1955, Anmelder: Chem. Fabr. Promonta, Erfinder: Wilhelm Alfons Schuler.
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt 4-Diphenylmethoxy-1-methylpiperidine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Januar 2012.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. K. Langbein, H.-P. Martin, H. Weiss: Bittere Pillen. Nutzen und Risiken der Arzneimittel. Kiepenheuer & Witsch, Köln 2004, S. 241.
  6. 6,0 6,1 PharmaWiki: Diphenylpyralin
  7. L. H. Knox, R. Kapp: 1-Alkylpiperidyl-4-benzhydryl ethers, acid salts thereof and their preparation. Patented Aug. 23, 1949 (United States Patent 2,479,843; Google patents).

Handelsnamen

Kombinationspräparate

Perdiphen (D, außer Handel), Arbid Tropfen (CH, Rezeptur bis 2011)

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