| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Bis(diphenylphosphino)methan | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C25H22P2 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 2071-20-7 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes kristallines Pulver[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 384,40 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Bis(diphenylphosphino)methan ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Phosphane. Sie wird als Ligand für katalytisch aktive Komplexe eingesetzt.
Darstellung
Dppm kann durch die Reaktion von Diphenylphosphan mit Dichlormethan in Gegenwart einer Base erhalten werden. Als Base dient hierbei eine Lösung aus Kaliumhydroxid und Kaliumcarbonat.[3]
Alternativ kann dppm durch die Reaktion des weniger reaktiven Triphenylphosphin mit Lithium und Dichlormethan dargestellt werden. [4]
Eine weitere Möglichkeit ist die Reaktion von Chlordiphenylphosphan mit metallischem Lithium und Dichlormethan.[5]
Verwendung
Dppm ist ein gängiger Phosphinligand in der homogenen Übergangsmetallkatalyse. Er fungiert in der Regel als zweizähniger Chelatligand, wobei er über seine beiden Phosphoratome am Zentralatom koordiniert.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt Bis(diphenylphosphino)methan bei AlfaAesar, abgerufen am 23. März 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ E. N. Tsvetkov, N. A. Bondarenko, I. G. Malakhova, M. I. Kabachnik in: Synthesis 1986, 3, 198–208.
- ↑ Sommer, Klaus. Cleavage of tertiary phosphines. I. Zeitschrift fuer Anorganische und Allgemeine Chemie (1970), 376(1), 37-43.
- ↑ K. Issleib, D.-W. Müller in: Chem. Ber. 1959, 92, 3175–3181.
