Triphenylphosphan

Strukturformel
Struktur des Triphenylphosphan
Allgemeines
Name Triphenylphosphan
Andere Namen
  • Triphenylphosphin
  • Triphenylphosphor
  • Triphenylphosphid
  • Phosphortriphenyl
  • PPh3
Summenformel C18H15P
CAS-Nummer 603-35-0
Kurzbeschreibung

farblose, monokline, tribolumineszierende Prismen[1]

Eigenschaften
Molare Masse 262,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,19 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

80 °C[1]

Siedepunkt

360 °C [2]

Dampfdruck

1 Pa (88 °C)[2]

Löslichkeit
  • unlöslich in Wasser (0,1 mg·l−1 bei 25 °C)[2]
  • löslich in Ethanol und vielen organischen Lösungsmitteln[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-317-413
P: 262-​273-​280-​302+352 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22-43-53
S: 24-37-61
MAK

5 mg·m−3[2]

LD50

700 mg·kg−1 (Ratte, oral) [4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Triphenylphosphan (auch: Triphenylphosphin, Triphenylphosphor, Phosphortriphenyl, englisch: triphenylphosphine, triphenylphosphane) ist ein Ligand (Komplexbildner) für die Herstellung von Metallkomplexen, die in der chemischen Synthese benötigt werden.

Eigenschaften

Triphenylphoshan bildet farblose, charakteristisch riechende Kristalle mit einem Schmelzpunkt um 80 °C und Siedepunkt von 360 °C, die nicht wasserlöslich sind, sich aber recht gut in organischen Lösungsmitteln lösen. Triphenylphosphan bildet leicht Übergangsmetallkomplexe, die sich in organischen Solventien (Lösungsmitteln) lösen und oft wertvoll für die Synthese sind. An der Luft bildet sich mit der Zeit Triphenylphosphinoxid.

$ \mathrm{2\ PPh_3\ +\ O_2\longrightarrow 2\ Ph_3P{=}O} $

Herstellung

Im Labormaßstab kann Triphenylphosphan durch Einwirkung von Phenylmagnesiumbromid[5] oder Phenyllithium auf Phosphortrichlorid dargestellt werden. Industriell erfolgt die Herstellung aus Phosphortrichlorid, Chlorbenzol und Natrium[6].

Verwendung

Triphenylphosphan ist Bestandteil des Wittig-Reagens, das großtechnisch für die Synthese von Vitamin A ( = Retinol) und Olefinen benötigt wird. Eine andere wichtige großtechnische Aufbaureaktion ist die moderne Variante der Hydroformylierung (auch: Oxosynthese), bei der ein Rhodiumkomplex des Triphenylphosphans eingesetzt wird, hierbei reagieren Alkene mit Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff zu wertvollen Aldehyden. Diese werden meist zu wichtigen Alkoholen weiterverarbeitet. Im Labormaßstab wird Triphenylphosphan zur Darstellung von Estern, Ethern, Amiden und Thioethern bei der Mitsunobu-Reaktion eingesetzt. Weiterhin spielt Triphenylphosphin als Ligand des Palladiumkatalysators eine Rolle, beispielsweise bei der Heck-Reaktion oder der Sonogashira-Kupplung (wie (PPh3)2PdCl2 oder (PPh3)Pd). Zuweilen wird dort auch das Arsenanalogon Triphenylarsin verwendet.

Struktur

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 2,7 Eintrag zu Triphenylphosphan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22.12.2008 (JavaScript erforderlich)
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Triphenylphosphan bei ChemIDplus
  5.  J. Dodonow, H. Medox: Zur Kenntnis der Grignardschen Reaktion: Über die Darstellung von Tetraphenyl-phosphoniumsalzen. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 61, Nr. 5, 1928, S. 907 – 911, doi:10.1002/cber.19280610505.
  6.  D. E. C. Corbridge: Phosphorus: An Outline of its Chemistry, Biochemistry, and Technology. 5. Auflage. Elsevier, Amsterdam 1995, ISBN 0-444-89307-5.

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