Didanosin

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Strukturformel
Strukturformel von Didanosin
Allgemeines
Freiname Didanosin
Andere Namen
  • 2',3'-Dideoxyinosin (ddI)
  • 9-[(2R,5S)-5-(Hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3H-purin-6-on
Summenformel C36H56O6
CAS-Nummer 69655-05-6
PubChem 50599
ATC-Code

J05AF02

DrugBank DB00900
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes, kristallines Pulver[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Virostatikum, nukleosidische Reverse-Transkriptase-Inhibitoren

Wirkmechanismus

Kompetitive Hemmung der reversen Transkriptase

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 236,23 g·mol−1
Schmelzpunkt

160–163 °C[2]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser, leicht löslich in Dimethylsulfoxid, schwer löslich in Ethanol 96 % und Methanol[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 48/22
S: 22-36/37-45
LD50

> 2000 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Didanosin (Handelsname Videx®; Hersteller Bristol-Myers Squibb) ist ein Arzneistoff zur Behandlung von mit HIV-1 infizierten Patienten im Rahmen einer antiretroviralen Kombinationstherapie.

Didanosin gehört zur Substanzklasse der nukleosidischen Reverse-Transkriptase-Inhibitoren.

Pharmakologie

In vitro-Untersuchungen zeigten, dass Didanosin bei therapeutischen Konzentrationen, zu einer Hemmung der Replikation von HIV führt. Die Substanz zeigte nur geringe Wirkungen auf Stammzellen des Knochenmarks. Nach der Diffusion in die Zelle erfolgt die Umwandlung in Didesoxyadenosintriphosphat (ddATP), welches die biologisch aktive Form des Wirkstoffes darstellt, die mit dem physiologischen Substrat Desoxyadenosintriphosphat (dATP) kompetitiert. Es wurden keine Kreuzresistenz zu Zidovudin-resistenten Viren festgestellt.

Pharmakokinetik

Didanosin ist im sauren Milieu des Magens nicht stabil. Die erste, 1992 in Deutschland zugelassene Zubereitung von Didanosin (Videx ®) war eine Kautablette, die Zusätze enthielt, die als Puffer gegen die Magensäure wirkten. Der Säurepuffer erhöht das Risiko für Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten. 2000 wurde Didanosin in Form von magensaftresistent überzogenen Hartkapseln (enteric coated – EC) zugelassen, die keinen Säurepuffer mehr enthalten und damit besser verträglich sind. Didanosin liegt in den Hartkapseln als Granulat vor, das Didanosin erst im höheren pH-Bereich des Dünndarms freisetzt.

Da die Didanosin-Resorption durch gleichzeitige Einnahme mit dem Essen vermindert wird, sollen auch die Hartkapseln auf nüchternen Magen (mindestens 2 Stunden vor oder 2 Stunden nach dem Essen) eingenommen werden.

Die durchschnittliche Eliminationshalbwertszeit von Didanosin beträgt ca. 1,4 Stunden. Im Urin werden nach oraler Anwendung ca. 20 % der Dosis gefunden. Bei Patienten mit eingeschränkter Nierenfunktion ist die Halbwertzeit deutlich verlängert.

Klinik

Didanosin ist einer der ersten NRTIs. Es wird aufgrund seiner Nebenwirkungen und der mitochondrialen Toxizität nicht mehr in den üblichen Anfangskombinationen der antiretroviralen Therapie, sondern nur noch als spätere Therapieoption (Second-Line Kombination) eingesetzt

Nebenwirkungen

Am häufigsten sind Magen-Darm-Nebenwirkungen (Durchfall bei mehr als 10 % der Patienten, Übelkeit und Erbrechen bei bis zu 10 %). Dosisabhängig kann eine Pankreatitis auftreten (1–7 %), die tödlich verlaufen kann. Die gleichzeitige Gabe mit anderen Substanzen, die eine Pankreatitis verursachen können, ist deshalb zu vermeiden (z. B. Ribavirin). Häufig treten Kopfschmerzen und periphere neurologische Symptome wie Neuropathie auf (1–10 %).

Wechselwirkungen mit anderen Arzneimitteln

Auf Grund von Interaktionen sollte Didanosin u. a. nicht mit Stavudin, Tenofovir, Allopurinol oder Ribavirin eingenommen werden. Die Einnahme zum Essen reduziert die Bioverfügbarkeit.

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt DIDANOSINE CRS beim EDQM, abgerufen am 29. April 2009.
  2. Didanosin. In: DrugBank.
  3. Datenblatt 2′,3′-Dideoxyinosine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

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