Ribavirin


Ribavirin

Strukturformel
Struktur von Ribavirin
Allgemeines
Freiname Ribavirin
Andere Namen

1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl- oxolan-2-yl]-1,2,4-triazol-3-carboxamid (IUPAC)

Summenformel C8H12N4O5
CAS-Nummer 36791-04-5
PubChem 5064
ATC-Code

J05AB04

DrugBank DB00811
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Virostatika

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 244,20 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 174–176 °C (1. morphologische Form)[1]
  • 166–168 °C (2. morphologische Form) [1]
  • 180–182 °C (3. morphologische Form) [1]
Löslichkeit

leicht löslich in Wasser; schwer löslich in Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 360
P: 201-​308+313 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 61
S: 22-45-53
LD50
  • 1,3 g·kg−1 (Maus, i.p.)[1]
  • 5,3 g·kg−1 (Ratte, oral) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Ribavirin ist ein Nukleosid-Analogon und wirkt virostatisch gegen eine Reihe von DNA- und RNA-Viren wie beispielsweise Hepatitis-C-Virus, Respiratory-Syncytial-Virus, Influenza-Viren, Herpes-Viren, Arenaviren und Adenoviren. Es wird als Arzneistoff verwendet.

Wirkungsmechanismus

Ribavirin ist ein Polymerase-Hemmer, der sowohl die Vermehrung von DNA- als auch RNA-Viren unterbindet, es wirkt nicht gegen Retroviren. Chemisch ist Ribavarin ein Analogon von Guanosin und wird intrazellulär phosphoryliert; in der Form des Monophosphat hemmt es dann kompetitiv die Inosinmonophosphat-Dehydrogenase und somit die Bildung des Guanosinmonophosphat, einem Grundbaustein der DNA und RNA. Ribavirin wirkt ferner auf das Immunsystem, die vollständige Wirkungsweise ist nicht genau bekannt.

Anwendung

Ribavirin ist peroral in Kombination mit Interferon-α-2a oder mit Peginterferon α-2a angezeigt zur Behandlung der Hepatitis C.

Als Aerosol war Ribavirin bei schweren Infektionen durch das Respiratory-Syncytial-Virus bei Kindern und Kleinkindern angezeigt. Nach Angaben des Robert-Koch-Instituts konnte eine Wirksamkeit des Medikaments in vitro nachgewiesen werden. Plazebokontrollierte Studien konnten jedoch keinen sicheren positiven Effekt am Patienten nachweisen. Deshalb wird die Ribavirin-Therapie der RSV-Infektion vom Robert-Koch-Institut nicht mehr empfohlen.[4]

Ferner wird Ribavirin gegen Lassafieber oder Krim-Kongo-Fieber im Anfangsstadium eingesetzt.[5]

Für die Behandlung von Herpes stehen preiswertere und besser wirksame Mittel zur Verfügung (Aciclovir), gleiches gilt für die Behandlung der Influenza etwa mit Oseltamivir.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1413, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Ribavirin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Respiratorische Synzytial-Viren (RSV) / RKI-Ratgeber für Ärzte – Informationen des Robert-Koch-Instituts, abgerufen am 23. Januar 2012.
  5. Steckbriefe seltener und importierter Infektionskrankheiten – Informationen des Robert-Koch-Instituts (PDF, 4,14 MB, 173 Seiten) abgerufen am 14. Oktober 2009.

Handelsnamen

Monopräparate

Copegus (D, A, CH), Rebetol (D, A, CH), Virazole (D)

Weblinks

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