Cyclohexen


Cyclohexen

Strukturformel
Strukturformel von Cyclohexen
Allgemeines
Name Cyclohexen
Andere Namen

1,2,3,4-Tetrahydrobenzol

Summenformel C6H10
CAS-Nummer 110-83-8
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit phenolartigem Geruch [1]

Eigenschaften
Molare Masse 82,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,81 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

−103,7 °C [1]

Siedepunkt

83 °C [1]

Dampfdruck

94 hPa (20 °C) [1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser: 50 mg·l−1 (20 °C) [1]

Brechungsindex

1,446 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225-302-304-411
P: 210-​262-​273 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(F) (Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 11-22-51/53-65
S: 16-24/25-61-62
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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Cyclohexen (1,2,3,4-Tetrahydrobenzol) ist eine farblose Flüssigkeit mit der Summenformel C6H10. Sie gehört zu den Cycloalkenen (cyclische Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer Doppelbindung).

Darstellung

Die Darstellung von Cyclohexen kann, ausgehend von Cyclohexanol, durch eine säurekatalysierte Eliminierung erfolgen:

Synthese von Cyclohexen aus Cyclohexanol, Protonierung Synthese von Cyclohexen aus Cyclohexanol, Eliminierung

Es handelt sich hierbei um eine 1,2-Eliminierung nach dem Mechanismus einer E1-Reaktion.

Eigenschaften

Die farblose Flüssigkeit riecht charakteristisch phenolartig. Der Flammpunkt liegt bei −17 °C, die Zündtemperatur bei 265 °C. Mit einer Dichte von 0,81 g·cm−3 ist es leichter als Wasser. Die Dämpfe sind sehr viel schwerer als Luft.[1]

Verwendung

Cyclohexen wird zur Synthese von Adipinsäure und Maleinsäure, einige Derivate zur Herstellung von Arzneimitteln verwendet. Außerdem ist Cyclohexen ein gutes Lösungsmittel in der chemischen Industrie und für Klebstoffe.

Sicherheitshinweise

Cyclohexen ist leichtentzündlich und gesundheitsschädlich. Bei einem Luftvolumenanteil von 1,2–7,7 % bildet es explosive Gemische. Cyclohexen ist schwach wassergefährdend (WGK 1).[1]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 Eintrag zu CAS-Nr. 110-838 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Dezember 2006 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Cyclohexene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.