Maleinsäure


Maleinsäure

Strukturformel
Struktur von Maleinsäure
Allgemeines
Name Maleinsäure
Andere Namen
  • cis-Butendisäure
  • cis-Ethylendicarbonsäure
  • Toxilsäure
  • (Z)-Butendisäure
Summenformel C4H4O4
CAS-Nummer 110-16-7
PubChem 444266
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 116,07 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,59 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

Zersetzung > 135 °C[1]

Siedepunkt

Zersetzung > 135 °C [1]

pKs-Wert

1,9 und 6,5[2]

Löslichkeit

gut in Wasser: 788 g·l−1 (25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-319-335-315-317
P: 280-​302+350-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22-36/37/38-43
S: (2)-24-26-28-37-46
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Maleinsäure ist der Trivialname für cis-Butendisäure (auch cis-Ethylendicarbonsäure oder Toxilsäure genannt), einer Dicarbonsäure. Ihre Salze heißen Male(in)ate. Die isomere trans-Form heißt Fumarsäure.

Eigenschaften

Maleinsäure bildet bei Raumtemperatur farblose Kristalle. Beim Erhitzen wird oberhalb von 135 °C eine Zersetzung beobachtet.[1] Sie ist in Wasser gut löslich und reagiert darin stark sauer: die zweiprotonige Säure besitzt einen pKs1 von 1,9 und einen pKs2 von 6,5.[2] Bei längerem Erhitzen auf 150 °C sowie bei UV-Bestrahlung isomerisiert die Maleinsäure zur stabileren Fumarsäure. Beim Erhitzen geht sie unter Wasserabspaltung in Maleinsäureanhydrid über. Das Anhydrid bildet beim Auflösen in Wasser dann wieder Maleinsäure.

Herstellung

Maleinsäure wird großtechnisch aus Maleinsäureanhydrid hergestellt; das Anhydrid wiederum wird durch katalytische Oxidation von Benzol oder n-Butan synthetisiert.

Verwendung

Maleinsäure wird zur Herstellung von Polymeren, Kunstharzen und Maleinsäureestern, zur Veredelung und beim Färben von Baumwolle sowie als Inhaltsstoff von Entkalkungsmitteln eingesetzt. In der Medizin dienen Lösungen der Maleate von Antihistaminen als injizierbare Medikamente für den akuten Einsatz. In der präparativen Chemie wird Maleinsäure häufig als Agens für Diels-Alder-Reaktion benutzt.

Historisches

1874 wurde die räumliche Struktur aus dem chemischen Verhalten – der Anhydridbildung – abgeleitet.

Verwechslungsgefahr

Maleat darf nicht mit dem Säureanion der Äpfelsäure, dem Malat-Ion, oder dem Anion der Malonsäure, dem Malonat verwechselt werden.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 110-16-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. September 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 A. Reichert: Potentiometrische Titrationen in Theorie und Praxis.
  3. 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 110-16-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

Weblinks

Wiktionary Wiktionary: Maleinsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen