Cycloheximid


Cycloheximid

Strukturformel
Struktur von Cycloheximid
Allgemeines
Name Cycloheximid
Andere Namen
  • 4-[(2R)-2-[(1S,3S,5S)- 3,5-Dimethyl-2-oxocyclohexyl]- 2-hydroxyethyl] piperidin-2,6-dion
  • Actidion
  • Naramycin A
  • CHX
Summenformel C15H23NO4
CAS-Nummer 66-81-9
PubChem 6197
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 281,35 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

119–121 °C[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (21 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 341-360D-300-411
P: 201-​264-​273-​281-​301+310-​308+313Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R- und S-Sätze R: 61-28-68-51/53
S: 53-45-61
LD50

2 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cycloheximid ist ein Antibiotikum, das von Streptomyceten (Streptomyces griseus) produziert wird.

Es wirkt als Translationshemmer bei Eukaryoten und führt durch Unterbinden der Proteinbiosynthese an den Ribosomen zur Wachstumshemmung und zum Absterben eukaryontischer Zellen. Es handelt sich um einen klassischen Translationshemmer. Die mitochondriale und plastidäre Proteinsynthese eukaryotischer Zellen wird durch sehr hohe Konzentrationen von Cycloheximid ebenfalls gestört, weshalb dieses Antibiotikum auch zur Selektion von transgenen Pflanzen (Eukaryot) benutzt werden kann. Cycloheximid findet kaum noch Verwendung als Antibiotikum, da es im Menschen bei hoher Dosierung die mitochondriale Proteintranslation hemmt.

Verwendung

  • Selektion prokaryotischer Zellen, Unterdrückung eukaryotischer Kontaminanten
  • Selektion resistenter Zellen bei Transformations- und Klonierungsexperimenten in Eukaryoten (Pilze)
  • kontrollierte Hemmung der Proteinsynthese in Zellkulturen und Detektion kurzlebiger Proteine
  • Einleitung der Apoptose u. a.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Eintrag zu Cycloheximid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Jan. 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 66-81-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt Cycloheximide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Cycloheximid bei ChemIDplus.