Bromnitrobenzole

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Bromnitrobenzole
Name 2-Bromnitrobenzol 3-Bromnitrobenzol 4-Bromnitrobenzol
Andere Namen o-Bromnitrobenzol m-Bromnitrobenzol p-Bromnitrobenzol
Strukturformel 2-Bromnitrobenzol.svg 3-Bromnitrobenzol.svg 4-Bromnitrobenzol.svg
CAS-Nummer 577-19-5 585-79-5 586-78-7
PubChem 11341 11457 11466
Summenformel C6H4BrNO2
Molare Masse 202,01 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 40–42 °C[1] 54–56 °C[2] 124–126 °C[3]
Siedepunkt 261 °C[1] 256 °C[4] 255–256 °C[3]
Dichte 1,70–1,71 g·cm−3[4]
GHS-
Kennzeichnung
07 – Achtung
Achtung[1]
keine Einstufung verfügbar
[5]
07 – Achtung
Achtung[3]
H- und P-Sätze 302-312-332 siehe oben 302
keine EUH-Sätze siehe oben keine EUH-Sätze
280 siehe oben keine P-Sätze
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[1][5][3]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
Reizend
Reizend
(Xi)
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R-Sätze 20/21/22 36/37/38 22
S-Sätze 36/37 26-37/39 keine S-Sätze

Die Bromnitrobenzole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Nitrobenzol als auch vom Brombenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Nitrogruppe (–NO2) und Brom (–Br) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H4BrNO2.

Eigenschaften

p-Bromnitrobenzol besitzt sowohl die höchste Symmetrie als auch den höchsten Schmelzpunkt der drei isomeren Bromnitrobenzole. Es kristallisiert im triklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P1 mit den Gitterparametern a = 636,76 pm, b = 736,35 pm, c = 767,98 pm, α = 65,55°, β = 87,71° und γ = 88,88°. In der Elementarzelle befinden sich 2 Formeleinheiten.[6]

o-Bromnitrobenzol kristallisiert im orthorhombischen Kristallsystem in der Raumgruppe Pbn21 mit den Gitterparametern a = 592 pm, b = 2152 pm und c = 534 pm. In der Elementarzelle befinden sich 4 Formeleinheiten.[7]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt 1-Bromo-2-nitrobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011.
  2. FLUKA-Katalog 2001/2002, S. 272–273.
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 Datenblatt 1-Bromo-4-nitrobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011.
  4. 4,0 4,1 Produktdatenblatt bei chemicalland21.com
  5. 5,0 5,1 Datenblatt 1-Bromo-3-nitrobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011.
  6. Q. Ali, M. R. Shah, S. W. Ng: "4-Bromo-1-nitrobenzene", in: Acta Cryst., 2011, E67, S. o548; doi:10.1107/S1600536811003394.
  7. T. L. Charlton, J. Trotter: "The structure of m-bromonitrobenzene", in: Acta Cryst., 1963, 16, S. 313; doi:10.1107/S0365110X63000803.

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