Bromocriptin

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Strukturformel
Strukturformel von Bromocriptin
Allgemeines
Freiname Bromocriptin
Andere Namen
  • 2-Bromoergocryptine (WHO)
  • Bromocriptinum (Latein)
Summenformel C32H40BrN5O5
CAS-Nummer
  • 25614-03-3
  • 22260-51-1 (Mesylate)
PubChem 31101
ATC-Code
DrugBank DB01200
Kurzbeschreibung

weißes bis schwach gefärbtes, feines, kristallines Pulver, sehr lichtempfindlich (Mesilat)[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Dopaminagonist

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 654,61 g·mol−1
Schmelzpunkt

215–218 °C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser, leicht löslich in Methanol, löslich in Ethanol, wenig löslich in Dichlormethan (Mesilat)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Mesilat

keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][5]

Xi
Reizend
R- und S-Sätze R: 62
S: 36
LD50

72 mg·kg−1 (Ratte i.v.)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Bromocriptin (2-Bromergokryptin) ist ein Arzneistoff, der in der Therapie der Parkinson-Krankheit, der Amenorrhö, der Akromegalie und zur Hemmung der Prolaktinsekretion eingesetzt wird.

Bromocriptin wirkt als Dopamin-D2-Agonist – es stimuliert postsynaptisch Dopamin-D2-Rezeptoren im Zentralnervensystem. Auch entsprechende Neuronen in peripheren Organsystemen (v. a. Herz-Kreislauf-System und Magen-Darm-Trakt) können durch Bromocriptin beeinflusst werden. Chemisch ist Bromocriptin ein Derivat des Ergokryptins, eines Alkaloids aus dem Mutterkorn. Es unterliegt in seinen Anwendungen der ärztlichen Verschreibungspflicht.

Anwendung

Bromocriptin wird für folgende Indikationen angewendet:

  • zur Hemmung der Prolaktinsekretion bei
    • Mastitis puerperalis oder sonstigen medizinischen Gründen des Abstillens
    • erhöhten Prolaktinwerten z. B. Prolaktinom
  • in der frühen Kombinationstherapie mit L-Dopa bei Morbus Parkinson
  • bei Akromegalie zur Hemmung der Wachstumshormon-Ausschüttung
  • zur Behebung der Akinese und der Parkinson-Symptome bei malignen neuroleptischen Syndromen

Indikationen in der Erforschung

Es wird momentan untersucht, ob Bromocriptin bei Schwangeren, die an der seltenen Erkrankung PPCM (postpartum cardiomyopathy) leiden, eingesetzt werden kann. Die Ätiologie der Erkrankung ist unbekannt. Die Symptome sind: akutes Herzversagen im späten Stadium der Schwangerschaft bis zu einigen Monaten nach Geburt. Trotz optimaler medizinischer Therapie kommt es zu einer hohen Sterblichkeit der betroffenen Schwangeren. Die Erkrankung geht mit einer Entzündung und anschließender Apoptose (kontrollierter Zelltod) der Herzmuskelzellen (Kardiomyozyten) einher. Laut Autoren hat es möglicherweise etwas mit einem Spaltprodukt von Prolaktin im Herzen zu tun, welches die Dichte des Kapillarnetzes im Herzen reduziert und die Apoptose fördert. In gesunden Herzen wird Prolaktin nicht gespalten.

Bromocriptin ist fähig, Prolaktin im Organismus zu hemmen, und greift so möglicherweise in den Pathomechanismus von PPCM ein. Bromocriptin zeigte bei entsprechenden Mausmodellen und einer klein angelegten Studie über 6 Patientinnen vielversprechende Wirkung. Vier Monate nach Geburt lebten noch alle 6 behandelten Patientinnen (In der Kontrollgruppe über ebenfalls 6 PPCM-Patientinnen, denen kein Bromocriptin verabreicht wurde, starben 3 von 6 innerhalb von 4 Monaten an akutem Herzversagen.)[6]

Nebenwirkungen

Das Profil der unerwünschten Arzneimittelwirkungen ähnelt dem von L-Dopa. Es kann zu Übelkeit, Erbrechen sowie zu Blutdruckabfall (orthostatische Hypotension) kommen. Vor allem in hohen Dosen kann es zu Unruhe, Halluzinationen bis hin zu Psychosen kommen. Dyskinesien sind selten.

Handelsnamen

Kirim (D), Parlodel (A, CH), Pravidel (D), Umprel (A)

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1  Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. 5.0–5.8, 2006.
  2. 2,0 2,1  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
  3. Datenblatt 2-Bromo-α-ergocryptine methanesulfonate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Datenblatt Bromocriptine Mesylate bei Merck, abgerufen am 3. Mai 2008.
  6. Hilfiker-Kleiner, Kaminski, Podewski: "A Cathepsin D-cleaved 16kDa Form of Prolactin Mediates Postpartum Cardiomyopathy", in: Cell, 2007 February 9, 128 (3), S. 589–600; doi:10.1016/j.cell.2006.12.036; PMID 17289576.
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