Benfuracarb

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Strukturformel
Strukturformel von Benfuracarb
Allgemeines
Name Benfuracarb
Andere Namen

Ethyl-N-((2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyloxy-carbonyl)methylaminothio)-N-isopropyl-beta-alaninat

Summenformel C20H30N2O5S
CAS-Nummer 82560-54-1
Kurzbeschreibung

braun-rote Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 410,53 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,142 g·cm−3[1]

Siedepunkt

110 °C bei 3 Pa[1]

Dampfdruck

vernachlässigbar[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (8 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 361f-331-302-410
P: 261-​273-​281-​311-​501 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 22-23-62-50/53
S: (1/2)-36/37-45-60-61
LD50

105 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Benfuracarb ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate und Benzofurane.

Gewinnung und Darstellung

Benfuracarb kann durch Reaktion von Carbofuran mit Schwefeldichlorid und anschließende Reaktion mit Alanin-N-(1-methylethyl)-ethylester gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

Benfuracarb ist eine braun-rote, viskose, nur sehr schwer entzündliche Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei einer Temperatur von über 225 °C.[1]

Verwendung

Benfuracarb wird als Insektizid bei Zitrusfrüchten, Mais, Reis, Zuckerrüben und Gemüse verwendet und wirkt unter anderem gegen Chrysomelidae, Elateridae, Aphididae. Die Wirkung erfolgt durch Hemmung der Cholinesterase.[6] In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das den Wirkstoff Benfuracarb enthält.[7]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 82560-54-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Juni 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 82560-54-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt Benfuracarb bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Juni 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Thomas A. Unger; Pesticide synthesis handbook, S. 66; ISBN 978-0815514015
  6. Terence Robert) Roberts, D. H. Hutson; Metabolic pathways of agrochemicals, Part 2, S. 10; ISBN 978-0854044993
  7. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 3. Juni 2011