Benfluralin


Benfluralin

Strukturformel
Strukturformel von Benfluralin
Allgemeines
Name Benfluralin
Andere Namen

N-Butyl-N-ethyl-2,6-dinitro-4-(trifluormethyl)anilin

Summenformel C13H16F3N3O4
CAS-Nummer 1861-40-1
PubChem 2319
Kurzbeschreibung

oranger Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 335,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

65–66,5 °C[1]

Siedepunkt

121–122 °C (0,6 mbar)[1]

Dampfdruck

0,000519 hPa (30 °C)[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (< 1 mg·l−1 bei 25 °C)[1]
  • löslich in Hexan und Mathanol, Aceton, Dichlormethan, Chloroform[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273-​501 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Umweltgefährlich
Umwelt-
gefährlich
(N)
R- und S-Sätze R: 50/53
S: 22-24/25-60-61
LD50

10000 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Benfluralin ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dinitroanilin-Derivate.

Gewinnung und Darstellung

Benfluralin kann durch Nitrierung von 4-Chlorbenzotrifluorid und anschließende Reaktion mit N-Ethylbutylamin gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

Benfluralin ist ein brennbarer oranger Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Die Verbindung ist im pH-Bereich von 5–9 stabil, aber lichtempfindlich.[5]

Verwendung

Benfluralin wird als Herbizid verwendet.[1] Es ist ein selektives Bodenherbizid gegen einjährige Gräser und einige einjährige breitblättrige Unkräuter in Erdnuss, Salat, Gurke, Zichorie, Endivie, Feldbohnen, Brechbohnen, Linsen, Luzerne, Klee, Tabak und auf Rasenflächen. Es wird über die Wurzeln absorbiert wird und wirkt auf die Saatkeimung ein und verhindert Unkrautwachstum durch das Hemmen von Wurzel- und Triebentwicklung.[6] Es verhindert die Ausbildung der Mikrotubuli.[5]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das Benfluralin enthält.[7]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Eintrag zu CAS-Nr. 1861-40-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Juni 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Benfluralin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Juni 2011.
  3. 3,0 3,1 Ullmann's Agrochemicals, Band 1, S. 802; ISBN 978-3-527-31604-5.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. 5,0 5,1 Terence Robert Roberts, David Herd Hutson; Metabolic pathways of agrochemicals, Teil 2, S. 245ff; ISBN 978-0854044948.
  6. Globachem: Benfluralin
  7. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 2. Juni 2011.