Benzofuran
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Benzofuran | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H6O | |||||||||||||||
| CAS-Nummer | 271-89-6 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 118,13 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
1,09 g·cm−3 (25 °C) [2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
174 °C [2] | |||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Benzofuran ist ein bicyclischer Heteroaromat und das Sauerstoff-Analogon des Indols. Es ist aufgebaut aus einem Furanring und einem anellierten Benzolring.
Aromatizität
Im Vergleich mit seinen Heteroaromat-Analoga nimmt die Aromatizität in der folgenden Reihenfolge zu: Benzofuran → Benzothiophen → Indol.
Nachweis
Zum Nachweis von Benzofuran kann die Fichtenspan-Reaktion herangezogen werden.
Siehe auch
- Furan, ein Verwandter ohne den kondensierten Benzolring.
- Heterocyclen, Aromaten.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 Eintrag zu Benzofuran in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. März 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 3,0 3,1 Datenblatt Benzofuran bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Datenblatt Benzofuran bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.