2,4,6-Trinitrobenzoesäure

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2,4,6-Trinitrobenzoesäure

Strukturformel
Strukturformel der 2,4,6-Trinitrobenzoesäure
Allgemeines
Name 2,4,6-Trinitrobenzoesäure
Summenformel C7H3N3O8
CAS-Nummer 129-66-8
PubChem 8518
Kurzbeschreibung

orthorhombische Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 257,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

228,7 °C[2]

pKs-Wert

0,65 (25 °C)[3]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser und Benzol, sehr gut löslich in Ethanol, löslich in Diethylether und Aceton[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Die 2,4,6-Trinitrobenzoesäure ist ein explosiver Feststoff. Sie leitet sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Nitrobenzol ab. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxygruppe (–COOH) und drei Nitrogruppen (–NO2) als Substituenten.

Darstellung

Die Darstellung erfolgt aus 2,4,6-Trinitrotoluol (TNT) durch Oxidation mit Natriumdichromat und Schwefelsäure.[5] Als Oxidationsmittel können auch Salpetersäure, salpetersaure Kaliumchloratlösung oder Chromschwefelsäure verwendet werden.[6]

Darstellung von 2,4,6-Trinitrobenzoesäure aus TNT.

Eine Decarboxylierung in kochendem Wasser führt zu Trinitrobenzol.[7]

Eigenschaften

Die 2,4,6-Trinitrobenzoesäure bildet gelbe, nadelförmige Kristalle.[6] Sie weist aufgrund des −M-Effekts der drei Nitrogruppen eine deutlich höhere Acidität im Vergleich zur Benzoesäure, den Nitrobenzoesäuren und der 3,5-Dinitrobenzoesäure auf. Der pKs-Wert (0,65) ist daher entsprechend niedriger (Benzoesäure: 4,20[3]).

Explosionskenngrößen

2,4,6-Trinitrobenzoesäure ist ein explosionsgefährlicher Stoff. Sie ist in der Liste der explosionsgefährlichen Stoffe gemäß § 2 Abs. 6 des Sprengstoffgesetzes aufgeführt (Altstoffliste).[2] Wichtige Explosionskennzahlen sind:

Sicherheitshinweise

Bei 190 °C erfolgt exotherme Vorreaktion (Decarboxylierung) unter Freisetzung von Kohlendioxid zu Trinitrobenzol.[2] Mit Schwermetallen werden explosive Salze gebildet, die empfindlich gegen Hitze und Schlag sind.[2]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90. Auflage, CRC Press, Boca Raton, Florida, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0, Section 3, Physical Constants of Organic Compounds, p. 3-510.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Eintrag zu CAS-Nr. 129-66-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. April 2012 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  4. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  5. H. T. Clarke, W. W. Hartman: 2,4,6-Trinitrobenzoic acid. In: Organic Syntheses. Coll. Vol. 1, p. 543 (1941); Vol. 2, p. 95 (1922); PDF.
  6. 6,0 6,1 6,2 6,3 6,4 6,5 6,6 6,7 6,8 Köhler, J.; Meyer, R.; Homburg, A.: Explosivstoffe, zehnte, vollständig überarbeitete Auflage,, Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7.
  7. H. T. Clarke, W. W. Hartman: 1,3,5-Trinitrobenzene. In: Organic Syntheses. Coll. Vol. 1, p. 541 (1941); Vol. 2, p. 93 (1922); PDF.


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