Trospiumchlorid

Strukturformel
Strukturformel von Trospiumchlorid
Allgemeines
Freiname Trospiumchlorid
Andere Namen

3-(2-hydroxy-2,2-diphenylacetoxy)spiro- [bicyclo[3.2.1]octan-8,1′-pyrrolidin]-1′-ium 3a-Benziloyloxyspiro[nortropanium- 8,1′-pyrrolidinium]chlorid

Summenformel C25H30ClNO3
CAS-Nummer 10405-02-4
PubChem 107979
ATC-Code

G04BD09

DrugBank DB00209
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes, kristallines Pulver [1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Spasmolytika

Wirkmechanismus

Parasympatholytikum

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse
  • 392,51 g·mol−1 (Trospium)
  • 427,96 g·mol−1 (Trospiumchlorid)
Schmelzpunkt

255–257 °C (Zersetzung) [2]

Löslichkeit

sehr leicht löslich in Wasser, leicht löslich in Methanol, praktisch unlöslich in Dichlormethan [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][5]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 20/22-52/53
S: 9-22-36-61
LD50

11,2 mg·kg−1 (Maus i.v.) [2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Trospium ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Tropanderivate und gehört zu den synthetischen Anticholinergika. Chemisch handelt es sich um ein quartäres 3α-Nortropanol, das mit Benzilsäure verestert ist. Er wird zur Behandlung der Drang- und Reflexinkontinenz eingesetzt.

Klinische Angaben

Die pharmakologische Wirkung kommt durch kompetitive Blockade der Wirkung von Acetylcholin an den muskarininischen Acetylcholinrezeptoren zustande. Dies führt zu einer Hemmung des parasympathischen Einflusses auf die glatte Muskulatur, den Herzmuskel, Drüsen und Ganglien des peripheren Nervensystems. Als quartäres Ammoniumion wird Trospium schlecht aus dem Magen-Darm-Trakt resorbiert und kann auch die Blut-Hirn-Schranke so gut wie nicht durchdringen, weshalb es kaum Wirkungen auf das Zentralnervensystem zeigt. Zudem wird Trospiumchlorid von speziellen, an der Blut-Hirn-Schranke lokalisierten Transportersystemen erkannt und ausgeschleust.[6]

Pharmakologische Eigenschaften

Kontraindikationen

Kontraindikationen für den Einsatz sind unbehandeltes Grüner Star, obstruktive Prostatahyperplasie, Darmverstopfungen, Pylorusstenose und andere Verengungen im Magen-Darm-Kanal sowie Herzarrhythmien mit erhöhter Herzfrequenz.

Nebenwirkungen

Die Nebenwirkungen entsprechen im Prinzip ebenfalls denen anderer Anticholinergika; es können Hautrötungen, Völlegefühl, Verstopfung, Sehstörungen, verminderte Schweißbildung, Herzrasen (Tachykardie), Akkommodationsstörungen und ein trockener Mund auftreten.

Handelsnamen

Monopräparate

Inkontan (A), Rekont (A), Spasmex (D), Spasmolyt (D, A), Spasmo-Rhoival (D), Spasmo-Urgenin Neo (CH), Spasmo-Urgenin TC (D), Uraplex (A), Urivesc (D,A)

Kombinationspräparate

Spasmo-Urgenin (A)

Literatur

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): Europäische Pharmakopöe 6. Ausgabe. 6.0–6.2, 2008.
  2. 2,0 2,1  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.3. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Eintrag zu Trospiumchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. Februar 2009 (JavaScript erforderlich)
  6. J. Geyer, O. Gavrilova, E. Petzinger: The role of P-glycoprotein in limiting brain penetration of the peripherally acting anticholinergic overactive bladder drug trospium chloride in Drug Metabolism and Disposition 37 (2009) 1371-1374. doi:10.1124/dmd.109.027144
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