Trost-Ligand

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Strukturformel
Struktur des (R,R-Trost-Liganden
Allgemeines
Name Trost-Ligand
Andere Namen
  • 2-Diphenylphosphanyl-N-[(1R,2R)-2- [(2-diphenylphosphanylbenzoyl) amino]cyclohexyl]benzamid
  • 2-Diphenylphosphanyl-N-[(1S,2S)-2- [(2-diphenylphosphanylbenzoyl) amino]cyclohexyl]benzamid
  • (S,S)-DACH-Trost-Ligand
  • (R,R)-DACH-Trost-Ligand
Summenformel C44H40N2O2P2
CAS-Nummer
  • 138517-61-0 (R,R-Enantiomer)
  • 169689-05-8 (S,S-Enantiomer)
Kurzbeschreibung

fast farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 690,75 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

136–142 °C [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Der Trost-Ligand ist ein chiraler tetradentater Chelatligand. Er wird zur übergangsmetallkatalysierten enantioselektiven Synthese eingesetzt.

Benannt ist er nach seinem Entwickler Barry Trost.

Herstellung

Der Trost-Ligand kann durch Amidierung aus (R,R)- beziehungsweise (S,S)-1,2-Diaminocyclohexan und 2-Diphenylphosphinobenzoesäure hergestellt werden. Die Reaktion wird unter Bedingungen ähnlich der Steglich-Veresterung geführt. Hierzu werden die Komponenten in Dichlormethan (CH2Cl2) mit Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) und 4-Dimethylaminopyridin (DMAP) zur Reaktion gebracht.[2]

Synthese des Trost-Liganden

Eigenschaften

Der Trost-Ligand ist eine C2-symmetrische chirale organische Verbindung. Die meso-Form (R,S) ist achiral. Der Drehwert einer einmolaren Lösung des (S,S)-Trost-Liganden in Methanol bei 20 °C beträgt –134° bei einer Wellenlänge von 589 nm.[1]

Im Komplex fungiert der Trost-Ligand als vierzähniger Chelatligand, wobei er über jeweils zwei stickstoff- und phosphor-vermittelte Bindungen am Metallzentrum koordiniert.

Verwendung

Der Ligand kann in einer Reihe enantioselektiver übergangsmetallkatalysierter Reaktionen zum Einsatz kommen. Ein klassisches Anwendungsgebiet ist die Trostsche asymmetrische allylische Alkylierung

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt (S,S)-DACH-phenyl Trost ligand bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011.
  2. Doktorarbeit B. J. Lüssem RWTH Aachen.

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