Benzilsäure

Strukturformel
Struktur von Benzilsäure
Allgemeines
Name Benzilsäure
Andere Namen
  • Hydroxydiphenylessigsäure
  • 2,2-Diphenyl-2-hydroxyessigsäure
  • α-Hydroxydiphenylessigsäure
  • Diphenylglykolsäure
Summenformel C14H12O3
CAS-Nummer 76-93-7
PubChem 6463
Kurzbeschreibung

gelblicher Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 228,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

150–152 °C [1]

Siedepunkt

180 °C (bei 17,3 hPa) [1]

Löslichkeit

1,4 g·l−1 in Wasser bei 25 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 301+312 [1][3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22
S: 13-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Benzilsäure ist ein weißes kristallines Pulver, das chemisch zur Gruppe der organischen Carbonsäuren gehört. Sie ist ein Phenylderivat der Mandelsäure.

Gewinnung und Darstellung

Benzilsäure kann durch Reaktion von Benzil mit Kaliumhydroxid in wässrigem Ethanol gewonnen werden. Diese als Benzilsäure-Umlagerung bezeichnete Reaktion wurde 1838 von Liebig erstmals beschrieben.[5]

Herstellung von Benzilsäure

Ebenso ist die Darstellung aus Benzoin möglich[6], das seinerseits aus Benzaldehyd und Natriumcyanid hergestellt wird.[7]

Herstellung von Benzilsäure

Verwendung

Benzilsäure wird für die Synthese organischer Verbindungen z. B. von Pharmazeutika verwendet.

Sicherheitshinweise

Da Benzilsäure als Ausgangsstoff zur Herstellung von chemischen Kampfstoffen dienen kann, steht sie auf der entsprechenden Kontrolllisten.[8][9]

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Eintrag zu CAS-Nr. 76-93-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Juli 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 76-93-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  3. Günter Hommel: Handbuch der gefährlichen Güter. Transport - Gefahrenklassen, Merkblatt 2296, 2002, Springer-Verlag, ISBN 3-540-20348-6
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. J. Liebig: "Ueber Laurent's Theorie der organischen Verbindungen" in Annalen der Pharmacie 1838, 25(1), S. 27. doi:10.1002/jlac.18380250102
  6. D. A. Ballard and W. M. Dehn: "Benzilic Acid" in Organic Syntheses, Vol. 1, p. 29 (1921); Coll. Vol. 1, p.89 (1941) Volltext
  7. R. Adams and C. S. Marvel: "Benzoin" in Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.94 (1941); Vol. 1, p.33 (1921) Volltext
  8. Chemikalienliste des Bundesjustizministeriums
  9. Amtsblatt der Europäischen Union

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