Tropan

Strukturformel
Struktur von Tropan
Allgemeines
Name Tropan
Andere Namen
  • 8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan
Summenformel C8H15N
CAS-Nummer 529-17-9
PubChem 637986
Eigenschaften
Molare Masse 125,211 g·mol−1
Dichte

0,9307 g·cm-3[1]

Siedepunkt

162-164 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Tropan ist eine bicyclische, organische Verbindung. Das Grundgerüst der Verbindung ist in Stoffklassen wie den Tropanolen oder Tropan-Alkaloiden[4] enthalten, die als Medikamente und Giftstoffe von Bedeutung sind. Der Name leitet sich vom Atropin ab, in dessen Molekül es als Strukturelement enthalten ist.

Darstellung und Gewinnung

Eine von Robinson und Schöpf schon 1935 beschriebene Synthese startet mit einer Mannich-Reaktion von Succindialdehyd und Methylamin mit Acetondicarbonsäuredimethylester. Dabei wird die Tropangrundstruktur schon gebildet. Die Entfernung der Carbonsäureestersubstitution erfolgt durch eine saure Esterspaltung und anschließende thermische Decarboxylierung.[5] Die Zielverbindung erhält man aus dem erhaltenen Tropinon durch Reduktion mittels Hydrazin[6] oder Hydrierung über Platin(IV)-oxid.[7].

Tropane synthesis01.svg

Grundgerüst

Tropan-Grundgerüst (Nortropan, Mitte) im Vergleich zu Pyrrolidin (links) und Piperidin (rechts).

Das Grundgerüst des Tropans ist ein heterocyclisches Ringsystem, bei welchem das C-1 und das C-5 Atom eines Piperidin-Ringes durch eine Ethylen-Gruppe miteinander verbunden sind. Das Ringsystem lässt sich auch als Pyrrolidin-Ring interpretieren, bei welchem die Kohlenstoffatome 1 und 4 durch eine Propylen-Gruppe miteinander verbunden sind. Weiterhin weist Tropan am Stickstoff (Position 8) eine Methylgruppe auf. Fehlt die Methylgruppe, spricht man vom Nortropan.

Einzelnachweise

  1. v. Auwers: in J. Prakt. Chem. 105 (1922) 110.
  2. Imbach, J-L.; Katritzky, A.R.; Kolinski, R.A.: The conformational analysis of heterocyclic systems. Part VIII. Kinetics of quaternisation of N-alkylpiperidines and N-alkylpiperazines in acetonitrile in J. Chem. Soc. B, 1966, 556–562, doi:10.1039/J29660000556.
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
  5. Hauptmann, S.; Graefe, J.; Remane, H.: Lehrbuch der Organischen Chemie, Deutscher Verlag für Grumndstoffindustrie Leipzig 1980, S. 624.
  6. Wagner, P.; Nakagawa, Y.; Lee, G.S.; Davis, M.E.; Elomari, S.; Medrud, R. C.; Zones, S. I.: Guest/Host Relationships in the Synthesis of the Novel Cage-Based Zeolites SSZ-35, SSZ-36, and SSZ-39 in J. Am. Chem. Soc. 122 (2000) 263–273 doi:10.1021/ja990722u.
  7. Wysocka, W.: Hydrogenolytic Cleavage of C=O Bond in γ-Piperidone Derivatives in Heterocycles 19 (1982) 1–5, doi:10.3987/R-1982-01-0001.

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