Thioether

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Allgemeine Struktur eines Thioethers

Thioether sind organische Sulfide, also in der Chemie eine Stoffgruppe mit der allgemeinen Struktur R1−S−R2, wobei R1 und R2 organische Reste sind. Sie sind die Schwefelanaloga der Ether. Die von Alkanen abgeleiteten Thioether werden auch als Dialkylsulfide bezeichnet. Verbindungen mit mehreren Schwefelatomen (n > 1) in Reihe, R1-Sn−R2, werden Di-, Tri- etc. Sulfide genannt, z. B. Disulfide R1−S−S−R2. In symmetrischen Thioethern (R1−S−R1) sind die beiden organischen Reste gleich, in unsymmetrischen Thioethern (R1−S−R2) sind sie verschieden.

Darstellung

Thioether lassen sich durch Umsetzung von Alkylhalogeniden mit (Alkali)thiolaten, durch Reduktion von Sulfoxiden oder Sulfonen oder durch zweifache Alkylierung von Schwefeldichlorid synthetisieren. Durch die Asinger-Reaktion lassen sich heterocyclische Sulfide mit einem Schwefelatom und einer reaktiven C=N-Doppelbindung im Ring darstellen.

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

Thioether bilden mit Halogenen, Halogenalkanen oder Metallsalzen salzartige Additionsverbindungen. Ihre Oxidationsprodukte sind Sulfoxide, R1-SO-R2, und Sulfone, R1-SO2-R2.

Physikalische Eigenschaften

Flüchtige Thioether haben meist einen sehr unangenehmen Geruch. Der einfachste Vertreter dieser Verbindungsklasse ist das leicht flüchtige Dimethylsulfid (Siedepunkt 37 °C). Sie sind in Wasser meist unlöslich.

Vorkommen

Die proteinogene Aminosäure Methionin ist ein Thioether. Das Dimer der Aminosäure Cystein, Cystin, enthält eine Disulfidbrücke. Diese Brücken sind wichtig für die Ausbildung der Sekundär- und Tertiärstrukturen von Proteinen, z. B. im Keratin.

Dimethylsulfid entsteht z. B. bei der Zersetzung schwefelhaltiger Eiweiße und ist Mitverursacher des dabei auftretenden Geruchs. Der widerliche Gestank der Stinkmorchel, Phallus impudicus, wird im Wesentlichen durch Dimethyldi- und -trisulfid verursacht. Letztere beiden sind auch wichtig für Geruch und Geschmack verschiedener Trüffel, insbesondere des weißen Trüffels, Tuber magnatum. Deren sensorisch wichtigste Komponente Bis(methylthio)methan, CH2(SCH3)2, kann ebenfalls als Thioether bezeichnet werden, ist aber eher als Thioacetal des Formaldehyds aufzufassen.

Der chemische Kampfstoff Senfgas, Bis(2-chlorethyl)sulfid, ist ebenfalls ein Thioether.

Einzelnachweise

Siehe auch

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