Trimethylaluminium

Strukturformel
Strukturformel von Trimethylaluminium
Allgemeines
Name Trimethylaluminium
Summenformel
CAS-Nummer 75-24-1
PubChem 16682925
Kurzbeschreibung

pyrophore, farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse
  • 72,08 g·mol−1
  • 144,18 g·mol−1 (Dimer)
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,75 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

15 °C[2]

Siedepunkt

125 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 250-260-314
P: 222-​223-​231+232-​280-​370+378-​422Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Leichtentzündlich Ätzend
Leicht-
entzündlich
Ätzend
(F) (C)
R- und S-Sätze R: 14-17-34
S: (1/2)-16-43-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Trimethylaluminium (TMA oder TMAl) ist eine pyrophore farblose Flüssigkeit und gehört zu den Aluminiumalkylen. TMA besitzt einen Siedepunkt von 127 °C und einen sehr hohen Dampfdruck (an der Luft ist weißer Rauch sichtbar). Die Flüssigkeit geht an der Luft spontan in Flammen auf und reagiert explosionsartig mit Wasser. Darum muss diese Verbindung unter Argon oder Stickstoff gelagert und gehandhabt werden. Als Reagenz wird oft die Lösung in Toluol, Hexan oder Heptan verwendet.

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

Da das Aluminiumion nur von drei Methylgruppen umgeben ist, besitzt es nur sechs Valenzelektronen. Um die Oktettregel zu erfüllen und eine Edelgaskonfiguration zu erreichen bildet sich das Dimer des TMA, in dem die beiden Aluminiumkerne durch zwei Methylgruppen verbrückt sind. Man kann dies mit dem Diboran-Molekül vergleichen, wobei die Aluminiumatome den Boratomen und die Methylgruppen den Wasserstoffatomen entsprechen. Wie die Wasserstoffkerne im Diboran bilden die verbrückenden Methylgruppen eine 2-Elektronen-3-Zentren-Bindung, wobei jede Methylgruppe jeweils zwei Elektronen zur Verfügung stellt. Obwohl die Kohlenstoffatome der verbrückenden Methylgruppen jeweils von fünf Nachbarn umgeben sind, haben sie nur acht Elektronen in der äußersten Schale. Diese Situation verursacht ein Elektronendefizit, welches TMA äußerst reaktiv macht. TMA ist eine Lewis-Säure und reagiert mit einer Vielzahl von Substanzen. Es tauscht sehr rasch Methylgruppen gegen andere Gruppen oder Atome (beispielsweise Halogene) aus, welche mehr Elektronen enthalten. Diese Eigenschaft macht TMA zu einem hervorragenden Methylierungsmittel.

Verwendung

TMA wird für die Herstellung von Methylaluminoxan (einem Cokatalysator für Ziegler-Natta-Polymerisationen), als Aktivator und Methylierungsmittel verwendet. Es findet außerdem Anwendung in der Halbleiter-Industrie. Aus TMA wird auch das Tebbe-Reagenz hergestellt, welches bei der Methylenierung von Estern und Ketonen zum Einsatz kommt. Mit Titantetrachlorid reagiert TMA zu dem Reetz-Reagenz welches in der Lage ist ein Keton in eine geminale Dimethyl-Verbindung zu überführen.[5]

Sicherheitshinweise

TMA ist stark ätzend. Die Verbindung entzündet sich an der Luft spontan und reagiert explosionsartig mit Wasser. Daher muss stets in einer trockenen Schutzgasatmosphäre gearbeitet werden.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Vorlage:Strem
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Datenblatt Trimethylaluminum bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
  3. 3,0 3,1 Nicht explizit in EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber dort mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Sammelbegriff „Aluminiumalkyle“; Eintrag aus der CLP-Verordnung zu Aluminiumalkyle in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. April 2012 (JavaScript erforderlich) Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag. Der Name „CLP_530010“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Manfred T. Reetz, Wilhelm F. Maier: "tert-Alkylierung von Ketonen und Aldehyden", in: Angew. Chem., 1978, 90, S. 50; doi:10.1002/ange.19780900110.

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