Trimellitsäure

Strukturformel
Strukturformel von Trimellitsäure
Allgemeines
Name Trimellitsäure
Andere Namen
  • Trimellithsäure
  • 1,2,4-Tricarboxybenzol
  • 1,2,4-Benzoltricarbonsäure
  • 1,2,4-Tricarboxybenzen
  • 4-Carboxyphthalsäure
Summenformel C9H6O6
CAS-Nummer 528-44-9
PubChem 10708
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 210,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

231 °C[2]

Löslichkeit

löslich in Ethanol und DMF, schlecht in Wasser, unlöslich in unpolaren Lösemitteln[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-36
LD50
  • 2,5 g·kg−1 (Maus, peroral)[5]
  • 6,28 g·kg−1 (Ratte, oral)[6]
  • 3,157 g·kg−1 (CD50, oral)[6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Trimellitsäure, auch Trimellithsäure ist neben der Hemimellitsäure (1,2,3-Benzoltricarbonsäure) und der Trimesinsäure (1,3,5-Benzoltricarbonsäure) eine der drei möglichen Stellungsisomere der Benzoltricarbonsäuren und wichtiger Grundstoff zur Synthese von Lackharzen, Weichmachern, Polyestern, Zusatz zu Epoxid-Harzen, Farbstoffen usw.[1]

Anwendung und Eigenschaften

Trimellitsäure selbst hat als Rohstoff im Handel geringere Bedeutung als das leicht aus ihr zu bildende 1,2-Anhydrid, (Trimellitsäureanhydrid, TMA), welches üblicherweise an ihrer Stelle verwendet wird. Typischerweise werden die Säuregruppen verestert. Die in 1,2-Stellung stehenden Säuregruppen bzw. die entsprechende Anhydridgruppe werden aber auch zur Imidbildung genutzt. Die drei Carbonsäuregruppen sind außerdem zur Komplexbildung an Metallen befähigt. Neben den vielfältigen Einsatzmöglichkeiten ist als Besonderheit die Verwendung zur Herstellung extrem hitzebeständiger Polymere wie Polyesterimide und Polyamidimide zu nennen.

Bei der Herstellung von Weichmachern als Kunststoffzusatz aber auch bei Polymeren aus Trimellitsäure sind Restbestandteile an Trimellitsäure oder Trimellitsäureanhydrid von Bedeutung, insbesondere bei Lebensmittelkontakt. Die Grenzwerte für Migration beider Verbindung liegen bei 5 mg/kg−1.[7][8] Beim Umgang mit Trimellitsäure und deren Anhydrid ist Vorsicht geboten, besonders das Anhydrid wirkt stark ätzend auf Augen und Schleimhäute.

Herstellung

Als Ausgangsmaterial wird das in der Petrochemie anfallende Pseudocumol (1,2,4-Trimethylbenzol) durch katalytische Oxidation der Methylgruppen in Trimellitsäure überführt. Es gibt diverse Verfahren mit Oxidation durch Chromschwefelsäure als auch die Luftoxidation in Gegenwart von Metallkatalysatoren. Ältere Verfahren zur Herstellung beschreiben die Oxidation von Kolophonium mit Salpetersäure. Der Stand der Technik findet sich in der Patentliteratur.[9][10]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenbank ChemYQ
  2. Trimellitsäure bei chemexper.com
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt 1,2,4-Benzenetricarboxylic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Trimellitsäure bei ChemIDplus.
  6. 6,0 6,1 Batyrova TF, Uzhdavini ER: The Toxicology of Trimellitic Acid and Trimellitic Anhydride; Trudy Nauchno-Issledovatel'skii Institut Neftekhimicheskikh Proizvodstr, Nr. 2, S. 149–154, 1970.
  7. Amtsblatt der Europäischen Union: RICHTLINIE 2005/79/EG DER KOMMISSION vom 18. November 2005 zur Änderung der Richtlinie 2002/72/EWG über Materialien und Gegenstände aus Kunststoff, die dazu bestimmt sind, mit Lebensmitteln in Berührung zu kommen
  8. Kunststoffverordnung Österreich
  9. Patentschrift:Luftoxidation von Pseudocumol
  10. Patentschrift:Oxidation von 2,6-Diisopropylnaphthalin zu Trimellitsäure

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