Tolbutamid


Tolbutamid

Strukturformel
Struktur von Tolbutamid
Allgemeines
Freiname Tolbutamid
Andere Namen

1-Butyl-3-(p-tosylsulfonyl)harnstoff

Summenformel C12H18N2O3S
CAS-Nummer 64-77-7
PubChem 5505
ATC-Code

A10BB03, V04CA01

DrugBank DB01124
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Sulfonylharnstoff Antidiabetikum

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 270,35 g·mol−1
Schmelzpunkt

128,5 °C[1]

pKs-Wert

5,16[1]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (109 mg·l−1 bei 37 °C)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][4]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 62-63
S: 36/37
LD50

2490 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Tolbutamid ist ein Arzneistoff zur Behandlung von Typ-2-Diabetes, dem sogenannten Altersdiabetes, aus der Reihe der Sulfonylharnstoffe zu denen z. B. auch Glibenclamid zählt.

Wirkungsweise

Es bewirkt über die Bindung an den SUR1-Rezeptor, der eine Untereinheit der ATP-abhängigen Kalium-Kanäle der β-Zellen in den Langerhans'schen Inseln des endokrinen Pankreas darstellt, eine Hemmung ebendieser. Daraus resultiert eine Depolarisation der Membran, was wiederum zu einem Einstrom von Calcium-Ionen in die β-Zellen führt. Calcium stellt einen wichtigen Effektor bei der Verschmelzung von Vesikeln mit der Membran dar. In den Vesikeln des Pankreas befinden sich Insulin und C-Peptid, welche in der Folge vermehrt ausgeschüttet werden. Insulin führt zum gewünschten Abfall des Blutzuckerspiegels.

Nachteil

Diese Therapie führt über kurz oder lang zu einer Ermüdung der Insulinsekretion aus den β-Zellen. Dem Patienten wird nur eine gewisse Zeit das Spritzen von Insulin erspart bleiben. Es sollte primär geraten werden, eine strikte Diät in Verbindung mit körperlicher Aktivität einzuhalten, da eine Insulinresistenz, die ja beim Typ 2 vorliegt, zum Teil durch die entsprechende Lebensweise umkehrbar ist.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Tolbutamid bei ChemIDplus.
  2. Datenblatt Tolbutamide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Datenblatt TOLBUTAMIDE CRS beim EDQM, abgerufen am 20. Juli 2008.

Handelsnamen

Tolbutamid ist in Dänemark unter dem Namen Arcosal erhältlich.

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