Glibenclamid

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Strukturformel
Strukturformel von Glibenclamid
Allgemeines
Freiname Glibenclamid
Andere Namen

5-Chlor-N-[2-[4-(cyclohexylcarbamoyl-sulfamoyl)phenyl]ethyl]-2-methoxy-benzamid

Summenformel C23H28ClN3O5S
CAS-Nummer 10238-21-8
PubChem 3488
ATC-Code

A10BB01

DrugBank DB01016
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antidiabetika, Sulfonylharnstoffe

Wirkmechanismus

Kaliumkanal-Blocker

Eigenschaften
Molare Masse 494,00 g·mol−1
Schmelzpunkt

173–175 °C[1]

pKs-Wert

5,3[2]

Löslichkeit

2,3±0,3 mg·l−1 (pH 6,5)[3]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
LD50
  • >10 g·kg−1 (Hund, oral)[1]
  • >15 g·kg−1 (Meerschweinchen, oral)[1]
  • 3,25 g·kg−1 (Maus, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Glibenclamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe, die in der Medizin als orales Antidiabetikum eingesetzt wird. Es bewirkt eine erhöhte Insulinfreisetzung aus den β-Zellen der Bauchspeicheldrüse.

Wenn es gelingt, den Blutzucker effektiv zu senken, wird auch mit Glibenclamid das Risiko für die Spätfolgen eines Diabetes mellitus gesenkt. Wegen der unerwünschten Wirkungen gilt jedoch heute Metformin als Wirkstoff der ersten Wahl.

Wirkprinzip

Wie andere Sulfonylharnstoffe blockiert Glibenclamid Kaliumkanäle in den β-Zellen und hemmt damit den Ausstrom dieser Ionen. Dadurch kommt es zu einer Depolarisation und damit zur Öffnung spannungsgesteuerter Calciumkanäle; Calciumionen strömen vermehrt in die Zelle. Dadurch werden Enzyme aktiviert, die die Insulinfreisetzung bewirken. Damit Glibenclamid wirken kann, muss also eine körpereigene Fähigkeit zur Insulinsekretion vorhanden sein.

Unerwünschte Wirkungen

Die blutzuckersenkende Wirkung von Glibenclamid setzt rasch ein und kann bis zu 24 Stunden anhalten. Diesem Umstand ist bei der Dosierung und bei der Kontrolle des Blutzuckerspiegels Rechnung zu tragen, da eine relative Überdosierung (etwa bei unregelmäßiger Nahrungsaufnahme) zu einer Hypoglykämie führen kann. Gefürchtet ist der umgangssprachlich genannte „hypoglykämische Schock“ oder „Zuckerschock“. Problematisch ist die Gewichtsnormalisieung übergewichtiger Diabetiker, da Glibenclamid eine appetitanregende Wirkung (Insulinfreisetzung) besitzt.

Glibenclamid beeinträchtigt das ischämische Preconditioning am Herzmuskel, was zu ausgedehnteren Myokardinfarkten bei Unterbrechung der myokardialen Sauerstoffversorgung führen kann. Andererseits wurden auch kardioprotektive Effekte wie eine antiarrhythmische Wirkung beschrieben.

Quellen

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Datenblatt Glibenclamid bei AlfaAesar, abgerufen am 22. März 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. Carsten Schmuck, Bernd Engels, Tanja Schirmeister, Reinhold Fink: Chemie für Mediziner, Pearson Studium, S. 654, ISBN 978-3-8273-7286-4.
  3. K. Tsinman, A. Avdeef, O. Tsinman, D. Voloboy: Powder Dissolution Method for Estimating Rotating Disk Intrinsic Dissolution Rates of Low Solubility Drugs in Pharm. Res. 26 (2009) 2093-2100. doi:10.1007/s11095-009-9921-3.

Handelsnamen

Monopräparate

Daonil (A, CH), Euglucon (D, A), Gliben CT (D), Glibenorm (CH), Glibesifar (CH), Glucobene (A), Normoglucon (A), Maninil (D), Melix (CH), Semi- Daonil (CH), Semi-Euglucon (D), zahlreiche Generika (D, A, CH)

Kombinationspräparate

Glucovance (A)

Weblinks

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