Thioessigsäure


Thioessigsäure

Strukturformel
Struktur der Thioessigsäure
Allgemeines
Name Thioessigsäure
Andere Namen

Thiolessigsäure

Summenformel C2H4OS
CAS-Nummer 507-09-5
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit eindringlichem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 76,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,06 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−17 °C[1]

Siedepunkt

87 °C[1]

Dampfdruck

47 hPa (26 °C)[1]

Löslichkeit

27 g·l−1 in Wasser (15 °C) bei langsamer Zersetzung[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225-301-314-317-332
P: 210-​233-​280-​301+330+331-​302+352-​305+351+338-​403+235Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Leichtentzündlich Ätzend
Leicht-
entzündlich
Ätzend
(F) (C)
R- und S-Sätze R: 11-22-34-43
S: 26-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Thioessigsäure ist eine organische Verbindung. Sie hat dieselbe Struktur wie die Essigsäure, jedoch ist das Sauerstoffatom der Hydroxylgruppe durch Schwefel ersetzt.

Eigenschaften

Thioessigsäure hat einen niedrigeren Siedepunkt als Essigsäure. Thioessigsäure ist eine farblose bis gelbe, an der Luft rauchende Flüssigkeit mit stechendem, unangenehmem, in ausreichender Verdünnung fruchtigen Geruch. Ihre Dämpfe reizen und schädigen die Augen, die Atemwege und die Lunge sowie die Haut.[4]

Synthese

Beim Erhitzen von Eisessig mit Phosphor(V)-sulfid entsteht Thioessigsäure. Alternativ kann Thioessigsäure aus Essigsäureanhydrid und Schwefelwasserstoff hergestellt werden.[5] Eine Synthese aus Acetylchlorid und Schwefelwasserstoff ist ebenfalls beschrieben.[6]

Verwendung

Sie wird in der Organischen Chemie für die Einschleusung von Thiolgruppen in Moleküle genutzt. Des Weiteren dient sie auch zur Vernichtung von Peroxiden als Alternative zu wässrigen Reduktionsmitteln.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu Thioessigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. August 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Thioessigsäure bei Merck, abgerufen am 24. April 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Römpp Chemie Lexikon, Thieme Verlag Stuttgart, 9. Auflage, Band 6, S. 4585.
  5. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1602, ISBN 978-0-911910-00-1.
  6. Alfons Schöberl und Annemarie Wagner in Houben-Weyl Methoden der Organischen Chemie, herausgegeben von Eugen Müller, Otto Bayer, Hans Meerwein und Karl Ziegler, Band 9, Schwefel-, Selen- und Tellur-Verbindungen, Thieme Verlag, Stuttgart, 1955, dort 741–771.