Rivastigmin

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Strukturformel
Strukturformel von Rivastigmin
Allgemeines
Freiname Rivastigmin
Andere Namen

IUPAC: (S)-{3-[α-(Dimethylamino)ethyl]phenyl}-N-ethyl-N-methylcarbamat

Summenformel
  • C14H22N2O2 (Rivastigmin)
  • C14H22N2O2·C4H6O6 [Rivastigmin·Hydrogentartrat]
CAS-Nummer
  • 123441-03-2 (Rivastigmin)
  • 129101-54-8 [Rivastigmin·Hydrogen-(2R,3R)-tartrat]
PubChem 77991
ATC-Code

N06DA03

DrugBank DB00989
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 250,34 g·mol−1
Schmelzpunkt

123−125 °C [Rivastigmin·Hydrogen-(2R,3R)-tartrat] [1]

Siedepunkt

viscose Flüssigkeit bei Raumtemperatur [Rivastigmin·base] [2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Rivastigmin wird als Arzneistoff zur symptomatischen Behandlung der leichten bis mittelschweren Alzheimerschen Krankheit eingesetzt und ist das einzige Antidementivum, das zusätzlich eine Zulassung für die Behandlung der Parkinsondemenz hat. Der Wirkstoff wird von Novartis als Hartkapsel, Lösung und als transdermales Pflaster vermarktet.

Pharmakotherapeutisch gehört der Wirkstoff in die Gruppe der Cholinesteraseinhibitoren. Rivastigmin hemmt die Acetylcholinesterase und die Butyrylcholinesterase. Sinn dieser Hemmung ist es, den bei Alzheimer-Demenz auftretenden Mangel an Acetylcholin zu reduzieren. Durch die Hemmung der abbauenden Enzyme (Acetyl- und Butyrylcholinesterase) wird eine Verlängerung des Abbaus von Acetylcholin erreicht und der Botenstoff steht weiter zur Verfügung. Aus diesem Grund kann Rivastigmin die bei der Alzheimer-Krankheit auftretenden cholinerg vermittelten kognitiven Defizite günstig beeinflussen und eine Verbesserung der Symptomatik erreichen.

In Studien zeigte sich ein geringer aber signifikanter Effekt von Rivastigmin auf die kognitive Funktion und Lebensqualität.[4] Nebenwirkungen wie Übelkeit, Erbrechen, Durchfall, Anorexie, Kopfschmerzen und Synkopen führen allerdings zu hohen Abbruchraten (9 % höher als bei Placebo) der Behandlung.[5]

Mit der galenischen Zubereitungsform als Pflaster (TTS) wird eine gleichbleibende Abgabe des Wirkstoffes und damit gleichbleibende Wirkspiegel erreicht. Dies ermöglicht eine bessere Verträglichkeit als mit Tabletten oder Lösungen. Die Zulassung der Pflasterform stützt sich auf die IDEAL-Studie (Investigation of transDermal Exelon in ALzheimer’s Disease) mit 195 Patienten. Die Resultate dieser Studie zeigten, dass die tägliche Anwendung eines Pflasters (9,5 mg/Tag) die kognitiven Fähigkeiten und die Alltagskompetenz genauso stark verbesserte wie die höchste zugelassene Kapseldosis (2x6 mg/Tag).[6] Ansonsten häufig beobachtete Nebenwirkungen wie Übelkeit und Erbrechen traten bei der Pflaster-Anwendung dreimal seltener auf als nach Einnahme der Kapseln. Die Häufigkeit der Nebenwirkungen war dabei nicht höher als unter einem Placebo-Präparat ohne Wirkstoff. Es gibt aber auch Studien, die eine geringe Wirkung der Acetylcholinesterase-Hemmer zeigen.[7]

Handelsnamen

Monopräparate

Exelon (D, A, CH), Nimvastid (A), Prometax (D)

Weblinks

Einzelnachweise

  1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1422−1423, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. PHARMEUROPA 23.2 The European Pharmacopoeia Forum. 23.2, April 2011, S. 376-379, ISSN 1031-5308.
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Birks J: Cholinesterase inhibitors for Alzheimer's disease. In: Cochrane Database Syst Rev. Nr. 1, 2006, S. CD005593. doi:10.1002/14651858.CD005593. PMID 16437532.
  5. Lanctôt KL, Herrmann N, Yau KK, et al.: Efficacy and safety of cholinesterase inhibitors in Alzheimer's disease: a meta-analysis. In: CMAJ. 169, Nr. 6, September 2003, S. 557–64. PMID 12975222. Volltext bei PMC: 191283.
  6. B. Winblad et al.: A six-month double-blind, randomized, placebo-controlled study of a transdermal patch in Alzheimer's disease – rivastigmine patch versus capsule. Int J Geriatr Psychiatry. 2007, 22(5), 456–67, PMID 17380489.
  7. Kaduszkiewicz H, Zimmermann T, Beck-Bornholdt HP, van den Bussche H: Cholinesterase inhibitors for patients with Alzheimer's disease: systematic review of randomised clinical trials. In: BMJ (Clinical Research Ed.). 331, Nr. 7512, August 2005, S. 321–327. PMID 16081444. Volltext bei PMC: 1183129. Abgerufen am 6. Oktober 2010.
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