Phenylacetonitril


Phenylacetonitril

Strukturformel
Strukturformel von Phenylacetonitril
Allgemeines
Name Phenylacetonitril
Andere Namen

Benzylcyanid, α-Tolunitril

Summenformel C8H7N
CAS-Nummer 140-29-4
PubChem 8794
Kurzbeschreibung

farblose ölige Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 117,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,02 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−26 °C[2]

Siedepunkt

234 °C[2]

Dampfdruck

0,07 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (1,7 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301-311-330
P: 280-​302+352-​304+340-​309+310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Sehr giftig
Sehr giftig
(T+)
R- und S-Sätze R: 22-24-26
S: 28-36/37-45
LD50

270 mg·kg−1 (oral, Ratte)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Phenylacetonitril ist eine bei Raumtemperatur als farblose (chem. rein, meist aber gelbliche) Flüssigkeit vorliegende, sehr giftige chemische Verbindung.[6] In der Natur findet sich Phenylacetonitril in Gartenkresse.[1] Es wird von Insekten als Duftstoff (Pheromon) benutzt.[7]

Darstellung und Gewinnung

Phenylacetonitril kann über Chlorierung von Toluol zu Benzylchlorid und nachfolgende Umsetzung mit Natriumcyanid in Ethanol entsprechend der Kolbe-Nitrilsynthese gewonnen werden.[8][9]

Verwendung

Phenylacetonitril wird als Zwischenprodukt in der chemischen Industrie und als Riechstoff verwendet. Die Verbindung ist der Ausgangsstoff für die Herstellung von Phenylessigsäure.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 Eintrag zu CAS-Nr. 140-29-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 140-29-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Datenblatt Phenylacetonitril bei Merck, abgerufen am 22. März 2010..
  6. Chemdat.de
  7. spektrumdirekt (2007): Duft-Spione – Schlupfwespen zapfen Kommunikationssystem ihrer Wirte an
  8. S. Hauptmann, J. Gräfe, H. Remane: Lehrbuch der organischen Chemie, Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie Leipzig 1980, S. 378.
  9. World Wide School: Organic Synthesis – Benzyl Cyanide