Phentermin

Strukturformel
Struktur von Phentermin
Allgemeines
Freiname Phentermin
Andere Namen

2-Methyl-1-phenyl-propan-2-amin

Summenformel C10H15N
CAS-Nummer
  • 122-09-8
  • 1197-21-3 (Hydrochlorid)
PubChem 4771
ATC-Code

A08AA01

DrugBank APRD00093
Kurzbeschreibung
  • farblose, ölige Flüssigkeit[1]
  • farb- und geruchsloser hygroskopischer Feststoff (Hydrochlorid)[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse
Eigenschaften
Molare Masse 149,23 g·mol−1
Schmelzpunkt

202–205 °C (Hydrochlorid)[1]

Siedepunkt

100 °C (28 hPa)[1]

pKs-Wert

10,23[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Hydrochlorid

06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 25
S: 22-26-36/37-45
LD50
  • 105 mg·kg−1 (Maus, peroral) [5][6]
  • 14 mg·kg−1 (Maus i.v.)[6]
  • 154 mg·kg−1 (Maus p.o.) (Hydrochlorid)[6]
  • 188 mg·kg−1 (Ratte p.o.) (Hydrochlorid)[6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Phentermin ist ein Phenylalkylamin, welches als Appetitzügler und Psychostimulans Verwendung findet.

Darstellung und Gewinnung

Die Herstellung von Phentermin erfolgt in vier Schritten.[6][7] Die Synthese geht vom Benzaldehyd aus, an das im ersten Schritt 2-Nitropropan addiert wird. Das resultierende 2-Methyl-2-nitro-1-phenyl-1-propanol wird dann über Raney-Nickel zum Amin hydriert. Mittels Thionylchlorid erfolgt im dritten Schritt die nucleophile Substitution der OH-Gruppe zum 2-Amino-2-methyl-1-phenylpropylchlorid. Die Zielverbindung wird im letzten Schritt durch eine Palladium katalysierte Hydrierung erhalten.

Phentermine synthesis 01.svg

Pharmakologie

Bei Phentermin handelt es sich um einen Amphetamin-Derivat, dessen Wirkungsmechanismus auf der Beeinflussung von Neurotransmittern im menschlichen Hirn beruht. Es stimuliert Neuronenbündel zur Abgabe von Katecholaminen – einschließlich Dopamin, Adrenalin (Epinephrin) und Norepinephrin. Der Wirkungsmechanismus entspricht dem von anderen Appetitzüglern, wie Diethylpropion und Phendimetrazin. Dabei wird das Hungersignal teilweise unterdrückt, allerdings schwächt sich diese Wirkung bei fortgesetzter Anwendung nach wenigen Wochen ab. Phentermin kann, ähnlich wie Amphetamine, eine psychische Abhängigkeit hervorrufen und ist suchtgefährdend.

Zulassung

In Deutschland ist Phentermin bereits seit Anfang der siebziger Jahre nicht mehr zugelassen. Der Wirkstoff ist Bestandteil des in den USA vor allem zu dieser Zeit vertriebenen Appetithemmers Fen-Phen®, der dafür verantwortlich gemacht wird, dass es bei einigen Probanden zu Herzklappenveränderungen kam. Mittlerweile sind hinsichtlich dieses Medikaments in den USA Tausende von Klagen aus Produkthaftung anhängig.

Seit 2012 ist Phentermin in Verbindung mit dem Wirkstoff Topiramat auf dem amerikanischen Markt unter der Marke Qsymia® als Appetithemmer zur Behandlung von Adipositas zugelassen.[8]

Trivia

Der Schauspieler Bubba Smith, bekannt aus den Filmen der Police Academy-Filmreihe, starb am 3. August 2011 an einer Überdosis Phentermin. Bubba Smith nahm das Arzneimittel trotz bestehender Herzprobleme und Bluthochdrucks ein.[9]

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
  2. I. Canals, K. Valkó, E. Bosch, A. P. Hill, M. Rosés: Retention of Ionizable Compounds on HPLC. 8. Influence of Mobile-Phase pH Change on the Chromatographic Retention of Acids and Bases during Gradient Elution, in; Anal. Chem. 2001, 73, 4937–4945; doi:10.1021/ac0101454.
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt Phentermine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Phentermin bei ChemIDplus.
  6. 6,0 6,1 6,2 6,3 6,4 A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage (2000), Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9
  7. Patent US2408345 (Marrell 1946)
  8. FDA: Press Announcements > FDA approves weight-management drug Qsymia
  9. blick.ch: «Police Academy»-Star: «Hightower» starb an Überdosis Diät-Pillen – TV – Blick
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