Penicillamin

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Strukturformel
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L-Penicillamin (links) bzw. D-Penicillamin (rechts)
Allgemeines
Freiname Penicillamin
Andere Namen
  • 2-Amino-3-mercapto-3-methyl-buttersäure
  • 3-Mercapto-D-valin (D-Penicillamin)
  • (S)-3,3-Dimethyl-cystein
  • (S)-Penicillamin
Summenformel C5H11NO2S
CAS-Nummer 52-67-5
PubChem 5852
ATC-Code

M01CC01

DrugBank DB00859
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes, kristallines Pulver[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antidot

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 149,21 g·mol−1
Schmelzpunkt

202−206 °C[2]

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser, schwer löslich in Ethanol 96 %[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 36/37/38-63
S: 36/37/39
LD50

6170 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Penicillamin ist eine nicht-proteinogene α-Aminosäure. Es existieren von Penicillamin zwei Enantiomere: D- und L-Penicillamin. Die D-Variante (D-Aminosäure nach D,L-Nomenklatur, oftmals kurz DPA genannt) wird als Medikament beim Morbus Wilson eingesetzt. Außerdem kann D-Penicillamin als Chelatbildner bei Schwermetallvergiftungen mit Blei, Cadmium oder Quecksilber angewendet werden oder bei Rheuma. Die L-Variante ist dagegen giftig, da der Körper diese Variante des Penicillamins nicht von anderen proteinogenen Aminosäuren unterscheiden kann.

Vorkommen

D-Penicillamin ist eine Vorstufe des Penicillins. In Schimmelpilzarten, die Penicillin auf natürlichem Wege herstellen können, ist es daher ein Zwischenprodukt des natürlichen Stoffwechsels.

Gewinnung und Darstellung

Der Ausgangsstoff für aus Penicillin synthetisch hergestelltes D-Penicillamin ist die Aminosäure Valin. Alternativ wird D-Penicillamin in einer dreizehnstufigen Synthesekette aus Isobutyraldehyd, Ammoniak und Schwefel hergestellt, mit der Asinger-Reaktion als Startreaktion[5].

Medizinische Bedeutung

D-Penicillamin kann als Arzneistoff eingesetzt werden bei

  • Morbus Wilson/hepatolentikuläre Degeneration: D-Penicillamin bildet aufgrund seiner molekularen Struktur leicht Chelatkomplexe. Die Thiol-Gruppe besitzt eine hohe Affinität zu Kupfer, dadurch kann das krankheitsbedingt überschüssige Kupfer an das Molekül gebunden und über den Urin aus dem Körper ausgeschieden werden.
  • Schwermetall-Vergiftungen: Schwermetalle können irreversibel an Enzyme binden und diese in ihrer Funktion hemmen oder sie vollständig deaktivieren. Hier wird ebenfalls die chelatbildende Eigenschaft von D-Penicillamin ausgenutzt. Das Molekül bindet im Körper vorhandene freie Metallionen. DIese können anschließend ausgeschieden werden.
  • Cystinsteine: Cystin-Harnsteine entstehen, wenn sich übermäßig Cystin und Homocystein unter Bildung einer Disulfidbrücke zusammenballt. Die Thiol-Gruppe des D-Penicillamin vermag diese Disulfidbindungen zu spalten und somit die Harnsteine aufzulösen.

Unerwünschte Wirkungen von Penicillamin (Auswahl, gelegentlich bis häufig):

  • Teratogenität: Bei gebährfähigen Frauen ist auf eine wirksame Schwangerschaftsverhütung zu achten.
  • Hauterscheinungen (häufig, 1 bis 10 %)
  • Nierenschädigung (häufig)
  • Knochenmarkschädigungen (häufig)
  • Myasthenisches Syndrom (gelegentlich, 0,1 bis 1 %)

Toxizität

Der LD50-Wert für die orale Gabe des Racemates aus D- und L-Penicillamin liegt im Modellorganismus Ratte bei 365 mg/kg. Für das reine D-Penicillamin sind auch bei einer Dosis von 1200 mg/kg dagegen keinerlei Anzeichen einer Toxizität gegeben.[6]

Handelsnamen

Monopräparate

Artamin (A), Metalcaptase (D)

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt PENICILLAMINE CRS beim EDQM, abgerufen am 16. Februar 2009.
  2. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1223, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. 3,0 3,1 Datenblatt D-Penicillamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Wolfgang M. Weigert, Heribert Offermanns und Paul Scherberich: D-Penicillamin – Production and Properties, Angewandte Chemie-International Edition 14, 330–336 (1975).
  6. I. A. Jaffe, K. Altman, P. Merryman: The antipyridoxine effect of penicillamine in man. In: The Journal of clinical investigation. Band 43, Oktober 1964, S. 1869–1873, ISSN 0021-9738. doi:10.1172/JCI105060. PMID 14236210. PMC 289631.

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